2-(1-Hydroxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one | 118873-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one
• 英文别名: 1-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)ethanol
• CAS: 118873-00-0
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: LMQRDBXUYAZDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one 、 4-氯苯氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到2-[((4-chlorophenoxy)acetyl)oxy](methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  在先前对烷基膦酸酯I进行修饰的工作的基础上，设计并合成了一系列2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮IIa - s，并且它们的结构通过1 H NMR，31 P NMR，13 C NMR，IR，MS和元素分析证实。在温室中评估了它们对7种杂草的除草活性。的标题的一部分化合物如IIA -克，IIK，IIO，和IIR表现出显著苗后除草活性对苘麻，芥菜，，菜和旱莲at的剂量为150 g ai / ha。结构-活性关系分析表明，引入含磷杂环对除草活性具有良好的作用，并且通过在母体结构II中合理组合X，Y和R可以进一步提高其除草活性。可以发现标题化合物IIa 2-[（（2,4-二氯苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦-2--2-酮和IIr2-[（4-氯-2-甲基-苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂

  DOI：

  10.1021/jf301829m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  在先前对烷基膦酸酯I进行修饰的工作的基础上，设计并合成了一系列2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮IIa - s，并且它们的结构通过1 H NMR，31 P NMR，13 C NMR，IR，MS和元素分析证实。在温室中评估了它们对7种杂草的除草活性。的标题的一部分化合物如IIA -克，IIK，IIO，和IIR表现出显著苗后除草活性对苘麻，芥菜，，菜和旱莲at的剂量为150 g ai / ha。结构-活性关系分析表明，引入含磷杂环对除草活性具有良好的作用，并且通过在母体结构II中合理组合X，Y和R可以进一步提高其除草活性。可以发现标题化合物IIa 2-[（（2,4-二氯苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦-2--2-酮和IIr2-[（4-氯-2-甲基-苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂

  DOI：

  10.1021/jf301829m

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of 2-(substituted phenoxyacetoxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one containing fluorine
  作者：Wei Wang、Hong-Wu He、Na Zuo、Xin Zhang、Ji-Sheng Lin、Wei Chen、Hao Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

  日期：2012.10

  fluorine-containing group as X or Y on benzene ring had a very important effect on herbicidal activity. Compound 5l 2-[(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetoxy](methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one showed notable herbicidal activity, with 100% inhibition against A. theophrasti and A. retroflexus; and compound 5m 2-(3-trifluoromethylphenoxyacetoxy)(methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（
• Design, synthesis and herbicidal activity of novel cyclic phosphonates with diaryl ethers containing pyrimidine
  作者：Shasha Zhang、Xinjuan Guo、Yuan Zhou、Yalan Yang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633319

  日期：2019.12.2

  Abstract Thirteen novel cyclic phosphates were rationally designed and synthesized by introducing diary ethers containing pyrimidine. All the target compounds were characterized by 1H, 13C, 31P NMR and HRMS. The test of herbicidal activity indicated that most of the compounds showed good herbicidal activities against Amaranthus retroflexus. The compounds IA-2 (1-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)propyl-2-((4

  摘要 通过引入含有嘧啶的二元醚，合理设计合成了13种新型环状磷酸酯。所有目标化合物均通过 1H、13C、31P NMR 和 HRMS 进行表征。除草活性测试表明，大部分化合物对反枝苋表现出良好的除草活性。化合物 IA-2 (1-(5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)丙基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸酯) 和 IA-3 ((5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)(苯基)甲基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸盐）在 112.5 g ai/ha 的剂量下对测试的单子叶杂草表现出显着的紧急后除草活性。图形概要
• Herbicidal activity and application cyclic of phosphonates
  作者：H. W. He、W. Wang、H. Peng、X. S. Tan

  DOI：10.1080/10426507.2018.1540490

  日期：2019.5.27

  (clacyfos) was found to be an effective inhibitor against dicotyledons PHDc and exhibited excellent herbicidal activity in our previous work. According to our study on the alkylphosphonates Io, both R1 and R2 groups in the structural unit of phosphorus-containing played a very important role in herbicidal activity. Therefore, a series of 2-[1-(substituted phenoxycarboxy)alkyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one

  摘要 在烷基膦酸酯 Io 中，O,O-二甲基 1-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)乙基膦酸酯 (clacyfos) 被发现是一种有效的双子叶植物 PHDc 抑制剂，并在我们之前的工作中表现出优异的除草活性。根据我们对烷基膦酸酯Io的研究，含磷结构单元中的R1和R2基团在除草活性中起着非常重要的作用。因此，通过烷基膦酸酯Io的改性，得到了一系列含氟的2-[1-(取代苯氧基羧基)烷基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧代膦烷-2-one。生物测定结果表明，以CH3为R，2-Cl,4-F为Yn的环状膦酸酯II-6表现出良好的除草活性。其除草活性，杂草控制谱，在温室和大田中进一步评估了作物和杂草之间的选择性。图形概要
• Synthesis and Herbicidal Activity of α-(Substituted Phenoxybutyryloxy or Valeryloxy)alkylphosphonates and 2-(Substituted Phenoxybutyryloxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
  作者：Wei Wang、Sha-sha Zhang、Yuan Zhou、Hao Peng、Hong-wu He、Xing-tao Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02032

  日期：2016.9.21

  modification of alkylphosphonates 1, a series of α-(substituted phenoxybutyryloxy or valeryloxy)alkylphosphonates (4–5) and 2-(substituted phenoxybutyryloxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one (6) were designed and synthesized. The bioassay results indicated that 14 of title compounds 4 exhibited significant postemergence herbicidal activity against velvetleaf, common amaranth, and false daisy

  在我们对烷基膦酸酯的修改工作的基础1，一系列α-（取代的phenoxybutyryloxy或戊酰氧基）烷基膦酸酯（4 - 5）和2-（取代的phenoxybutyryloxy）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-设计并合成了-dioxaphosphinan-2-one（6）。生物测定结果表明，在150 g ai / ha下，14种标题化合物4表现出明显的苗后除草活性，对草皮，普通mar菜和假雏菊有活性。化合物5对所有测试的杂草均无活性。化合物6对被测双子叶杂草表现出中等至良好的抑制作用。结构-活性关系（SAR）分析表明，作为连接桥的碳链长度对除草活性有很大影响。化合物的广谱测试4-1，4-2，4-9，4-30，和4-36在75克活性成分/公顷下进行。特别是4-1对被测双子叶杂草表现出100％的抑制活性，高于草甘膦。
• Synthesis and herbicidal activity of α-[(substituted phenoxybutyryloxy or valeryoxy)]alkylphosphonates and 2-(substituted phenoxybutyryloxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one containing fluorine
  作者：Wei Wang、Yuan Zhou、Hao Peng、Hong-Wu He、Xing-Tao Lu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.008

  日期：2017.1

  modification of the lead compound I, three series of novel fluorine-containing phosphonates derivatives (II, III and IV) were designed and synthesized. Their post-emergence herbicidal activities against some species of weeds were evaluated in a green house. The compounds II were synthesized by introducing of two methylene into the structure I. Compared with the commercial herbicidal clacyfos, compounds II showed

  基于我们对先导化合物I的结构修饰的先前工作，设计并合成了三组新型的含氟膦酸酯衍生物（II，III和IV）。在温室中评估了它们对某些杂草的出苗后除草活性。通过将两种亚甲基引入结构I来合成化合物II。与市售除草剂消旋杀虫剂相比，化合物Ⅱ显示出中等的除草活性，对青菜b虫（Abutilon theophrasti），普通mar菜（Amaranthus retroflexus）和白食（白色）的抑制作用为60-85％。旱莲草（Eclipta prostrate）的速率为150 g ai / ha。通过引入具有显着除草活性的开链膦酸酯来设计化合物III。尤其是，化合物III-1 – III-4，III – 6，III – 8，III – 11和III – 12与clacyfos相比，对所有测试的阔叶杂草表现出显着的除草活性（80–100％），而化合物IV具有五个碳原子的羧酸链对所有测试的杂草均无活性。结