Ethyl 5-acetyloxy-1-cyclopropyl-2-methylindole-3-carboxylate | 383402-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-acetyloxy-1-cyclopropyl-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 383402-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: WLFDCEGIYQSQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-acetyloxy-1-cyclopropyl-2-methylindole-3-carboxylate 在 过氧化苯甲酰 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ethyl 6-bromo-1-cyclopropyl-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylmethyl]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxyindole-3-Carboxylate Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及式I的5-羟基吲哚-3-羧酸酯衍生物，或其外消旋混合物、光学异构体或药学上可接受的盐和/或水合物，其中：取代基R1、R2、Z、X和Y如描述中所定义。式I的化合物可用于制备治疗和/或预防病毒感染的药物，特别是用于制备抗HBV（乙型肝炎病毒）和抗HIV（人类免疫缺陷病毒）药物。

  公开号：

  US20080249155A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Ethyl 5-acetyloxy-1-cyclopropyl-2-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxyindole-3-Carboxylate Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及式I的5-羟基吲哚-3-羧酸酯衍生物，或其外消旋混合物、光学异构体或药学上可接受的盐和/或水合物，其中：取代基R1、R2、Z、X和Y如描述中所定义。式I的化合物可用于制备治疗和/或预防病毒感染的药物，特别是用于制备抗HBV（乙型肝炎病毒）和抗HIV（人类免疫缺陷病毒）药物。

  公开号：

  US20080249155A1

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：A. V. Ivachtchenko、P. M. Yamanushkin、O. D. Mitkin、V. M. Kisil、O. M. Korzinov、V. Yu. Vedenskii、I. A. Leneva、E. A. Bulanova、V. V. Bichko、I. M. Okun’、A. A. Ivashchenko、Ya. A. Ivanenkov

  DOI：10.1007/s11094-015-1244-6

  日期：2015.6

  Novel substituted 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids and their derivatives were synthesized. The antiviral properties of these compounds were investigated in relation to bovine viral diarrhea virus (BVDV), hepatitis C virus (HCV), and influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus. Of the compounds synthesized here, only the 5-hydroxy-2-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-6-pyridin-3-yl- and 5-hydroxy-2-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-6-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochlorides had significant activity against these viruses, these agents not only suppressing the replication of influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus in cell cultures at micromolar concentrations, but also demonstrating high efficacy, greater than that of Arbidol, in a model of influenza pneumonia in mice infected with influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus, when given at a dose of 25 mg/kg/day.

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。
• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activities of some ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates
  作者：Huifang Chai、Yanfang Zhao、Chunshen Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.041

  日期：2006.2

  A series of ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates, 8a-11v, were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The selective indexes of inhibition on replication of HBV DNA of compounds 11s (>8.7) and 11t (10.8), which were introduced halogen on the phenyl ring at position 2, were greater than those of the other evaluated compounds including

  合成了一系列6-溴-5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯8a-11v，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。在位置2的苯环上引入卤素的化合物11s（> 8.7）和11t（10.8）对HBV DNA复制的抑制选择性指数大于包括拉米夫定（7.0）在内的其他评估化合物。化合物9e，9h，9l和11v表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC（50）值分别为3.6、6.37、5.2和5.4 microg / ml，远高于这些。比阳性对照拉米夫定的效价228微克/毫升。
• 5-Hydroxyindole-3-Carboxylate Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Gong Ping

  公开号：US20080249155A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to 5-hydroxy-indole-3-carboxylate derivatives of formula I, or racemic mixture or optical isomers or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof, wherein: substituents R 1 , R 2 , Z, X and Y are as defined in the description. The compounds of formula I can be useful for preparation of medicament for treatment and/or prophylaxis of virus infections, especially for preparation of medicament for anti-HBV (Hepatitis B virus) and anti-HIV (Human immunodeficiency virus).

  本发明涉及式I的5-羟基吲哚-3-羧酸酯衍生物，或其外消旋混合物、光学异构体或药学上可接受的盐和/或水合物，其中：取代基R1、R2、Z、X和Y如描述中所定义。式I的化合物可用于制备治疗和/或预防病毒感染的药物，特别是用于制备抗HBV（乙型肝炎病毒）和抗HIV（人类免疫缺陷病毒）药物。