(+/-)-brefeldin A | 62989-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-brefeldin A
• 英文别名: (+/-)-brefeldin-A；Brefeldin-A；brefeldin A；BFA；(1R,2E,7R,10E,12S,13S,15R)-12,15-dihydroxy-7-methyl-8-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-2,10-dien-9-one；(1S,2S,3E,7R,11E,13R,15R)-2,15-dihydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 62989-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: KQNZDYYTLMIZCT-SWGFJCPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl (+/-)-4-oxocyclopent-2-eneacetate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-brefeldin A
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a041

文献信息

• A synthesis of (±)-brefeldin A
  作者：Masanori Honda、Kazumasa Hirata、Hiroyuki Sueoka、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92968-5

  日期：1981.1
• An efficient total synthesis of (.+-.)-brefeldin-A
  作者：Andrew E. Greene、Claude Le Drian、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/ja00545a041

  日期：1980.12
• Koeksal, Yetkin; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 462 - 473
  作者：Koeksal, Yetkin、Raddatz, Peter、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A
  作者：Claude Le Drian、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ja00384a038

  日期：1982.10