(E)-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one | 1309583-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
• CAS: 1309583-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: MNELHPNSLMAXKS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one 在 iron(II) triflate 、 过氧乙酸 、 3,8-Bis(3,5-dimethylphenyl)-2-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-1,10-phenanthroline 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 [(2R,3S)-3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones

  摘要：

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/ja201873d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones

  摘要：

  The combination of Fe(OTf2) and novel phenanthroline ligands enables the catalytic asymmetric epwddation of acyclic beta,beta-disubstituted enones, which have been a heretofore inaccessible substrate class. The reaction provides highly enantioenriched alpha,beta-epoxyketones (up to 92% ee) that can be further converted to functionalized beta-ketoaldehydes with an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/ja201873d