[3S]-4-methyl-2-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]pent-1-en-3-ol | 1101249-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S]-4-methyl-2-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-4-methyl-2-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1101249-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂S
• 分子量: 314.448
• InChiKey: KWLYVGOWBWSXDX-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S]-4-methyl-2-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]pent-1-en-3-ol 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到(S)-2-phenyl-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜基介导的远程立体控制：通过化学选择性和非对映选择性还原γ-亚甲基δ-酮亚砜合成烯丙醇

  摘要：

  在NaBH 4溶液中进行的反应中，已证明亚磺酰基作为远程控制α，β-不饱和α-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]取代的酮1的化学选择性和非对映选择性的效率。Yb（OTf）3作为螯合剂的存在。起始的不饱和酮是由相应的2-（对甲苯磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮2制备的通过在修饰的曼尼希条件下插入亚甲基基团，利用超声波辐照获得氨甲基化加合物，并进行硅胶处理以完全消除。还原产物的脱亚磺酰化得到具有高对映体纯度的相应的乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo802378s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]pent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到[3S]-4-methyl-2-[(S)-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚砜基介导的远程立体控制：通过化学选择性和非对映选择性还原γ-亚甲基δ-酮亚砜合成烯丙醇

  摘要：

  在NaBH 4溶液中进行的反应中，已证明亚磺酰基作为远程控制α，β-不饱和α-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]取代的酮1的化学选择性和非对映选择性的效率。Yb（OTf）3作为螯合剂的存在。起始的不饱和酮是由相应的2-（对甲苯磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮2制备的通过在修饰的曼尼希条件下插入亚甲基基团，利用超声波辐照获得氨甲基化加合物，并进行硅胶处理以完全消除。还原产物的脱亚磺酰化得到具有高对映体纯度的相应的乙烯基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo802378s

文献信息

• Remote Stereocontrol Mediated by a Sulfinyl Group: Synthesis of Allylic Alcohols via Chemoselective and Diastereoselective Reduction of γ-Methylene δ-Ketosulfoxides
  作者：José L. García Ruano、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、José A. Fernández-Salas、M. Carmen Maestro、Pablo Márquez-López、M. Mercedes Rodríguez-Fernández

  DOI：10.1021/jo802378s

  日期：2009.2.6

  diastereoselectivity of the reduction of α,β-unsaturated α-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl] substituted ketones 1 has been demonstrated in reactions carried out under NaBH4 in the presence of Yb(OTf)3 as the chelating agent. The starting unsaturated ketones have been prepared from the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl) benzyl alkyl (and aryl) ketones 2 by insertion of the methylidene group under modified Mannich conditions

  在NaBH 4溶液中进行的反应中，已证明亚磺酰基作为远程控制α，β-不饱和α-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]取代的酮1的化学选择性和非对映选择性的效率。Yb（OTf）3作为螯合剂的存在。起始的不饱和酮是由相应的2-（对甲苯磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮2制备的通过在修饰的曼尼希条件下插入亚甲基基团，利用超声波辐照获得氨甲基化加合物，并进行硅胶处理以完全消除。还原产物的脱亚磺酰化得到具有高对映体纯度的相应的乙烯基甲醇。