4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone | 142270-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone
• CAS: 142270-09-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇SSi
• 分子量: 520.719
• InChiKey: ZWRVCODELFORGC-DQZWSBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖与有机卤化物的偶联反应合成C-糖基核糖基化合物。

  摘要：

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90552-4