(S)-2,6-Bis-isobutoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester | 213176-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-Bis-isobutoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2,6-bis(2-methylpropoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 213176-09-1
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₆
• 分子量: 402.532
• InChiKey: UUQXOARQYGXGBS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-Bis-isobutoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium bromate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-6-Hydroxy-2-isobutoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step hydroxy-deamination sequence: Conversion of lysine to 6-hydroxynorleucine derivatives

  摘要：

  Oxidation of carbamates with catalytic RuO4, generated from RuO4, and NaBrO3, provides the corresponding acyl carbamates, which can be reduced with NaBH4 to provide alcohols. Application of this methodology to L-lysine provides (S)-6-hydroxynorleucine derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01142-3
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 异丁烯 、 氯甲酸异丁酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 (S)-2,6-Bis-isobutoxycarbonylamino-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step hydroxy-deamination sequence: Conversion of lysine to 6-hydroxynorleucine derivatives

  摘要：

  Oxidation of carbamates with catalytic RuO4, generated from RuO4, and NaBrO3, provides the corresponding acyl carbamates, which can be reduced with NaBH4 to provide alcohols. Application of this methodology to L-lysine provides (S)-6-hydroxynorleucine derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01142-3