1-acryloyl-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide | 481000-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acryloyl-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dimethyl-1-prop-2-enoyl-2,3-dihydroindole-2-carboxamide
• CAS: 481000-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CAJNKXBAACNJGF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acryloyl-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-{3-[4-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-1-yl]propanoyl}-N,N-dimethylindoline-(2S)-2-carboxamide monocitrate
  参考文献：
  名称：

  1-（β-氨基取代-β-丙氨酰）-N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类化合物作为痛敏肽/孤儿蛋白FQ受体的新型非肽拮抗剂的发现：有效的设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  自从发现内源性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（N / OFQ）肽和N / OFQ肽（NOP）受体[或阿片受体样1（ORL1）受体]以来，已经报道了其结构，分布和药理学细节。N / OFQ和NOP受体位于参与情绪活动整合的皮层区，并位于脊髓，周围神经系统或其他与疼痛以及尿液信号传递相关的周围组织中，其模式不同于啮齿动物或灵长类动物中的经典阿片肽及其受体。此外，N / OFQ-NOP受体系统在各种人类生理机能的调节中起着重要作用，例如抑郁症效应，食欲亢进效应和血压效应。在这项研究中，N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺在体外进行了研究，以阐明鉴定和开发有效和选择性NOP受体拮抗剂的结构要求，从而发现了1- {3- [4-（取代苯基）哌啶-1-基]酰基]丙酰基} -N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类似物，其显示有效的和选择性的人NOP（hNOP）受体结合亲和力和有效的hNOP受体拮抗剂活性。有效和选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.021
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-acryloyl-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（β-氨基取代-β-丙氨酰）-N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类化合物作为痛敏肽/孤儿蛋白FQ受体的新型非肽拮抗剂的发现：有效的设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  自从发现内源性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（N / OFQ）肽和N / OFQ肽（NOP）受体[或阿片受体样1（ORL1）受体]以来，已经报道了其结构，分布和药理学细节。N / OFQ和NOP受体位于参与情绪活动整合的皮层区，并位于脊髓，周围神经系统或其他与疼痛以及尿液信号传递相关的周围组织中，其模式不同于啮齿动物或灵长类动物中的经典阿片肽及其受体。此外，N / OFQ-NOP受体系统在各种人类生理机能的调节中起着重要作用，例如抑郁症效应，食欲亢进效应和血压效应。在这项研究中，N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺在体外进行了研究，以阐明鉴定和开发有效和选择性NOP受体拮抗剂的结构要求，从而发现了1- {3- [4-（取代苯基）哌啶-1-基]酰基]丙酰基} -N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类似物，其显示有效的和选择性的人NOP（hNOP）受体结合亲和力和有效的hNOP受体拮抗剂活性。有效和选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.021

文献信息

• NEW AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087647A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B具有在描述中给出的含义，这些衍生物可用作类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，并特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• Amino acid derivatives
  申请人：Astra AB

  公开号：US20020042396A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as hirombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I,1的氨基酸衍生物，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B的含义如描述中所示，可作为类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，例如hirombin，并且特别适用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂的治疗。
• NEW THROMBIN INHIBITORS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0836615B1

  公开（公告）日：2003-04-23
• SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1399432A1

  公开（公告）日：2004-03-24
• Spiropoperidine compounds as ligands for orl-1 receptor
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050038060A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound of the formula (I) or a salt, prodrug or solvate thereof, wherein R 1 and R 2 groups are all hydrogen; A is a benzofuzed azahetero ring; W 1 —W 2 is CH 2 —CH 2 ; X 1 —X 1 is CH 2 —CH 2 ; and Z is methylene or carbonyl; or the like, is a ligand for ORL1-receptor and are useful for treating or preventing pain, a CNS disorder or the like in mammalian subjects.