6,6-Diphenyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane | 133708-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-Diphenyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: 6,6-diphenyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decane；6,6-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 133708-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WMYULKCXPYGHSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Diphenyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane 在 对苯二腈 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,6-Diphenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol

  摘要：

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2269
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基环己酮 、 乙二醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 6,6-Diphenyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Donald R.; Lamont, Laurie J.; Perrott, Allyson L., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 225 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1,4-Dicyanobenzene Derivatives and the Substituent Effect of the Sensitizers on Photoinduced Electron-Transfer Reactions
  作者：Kazuhiko Osoda、Xavier Pannecoucke、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1119

  日期：1995.12

  Substituted 1,4-dicyanobenzenes are prepared as electron-accepting photosensitizers. The efficiency of some photosensitized reactions is influenced remarkably by the substituent(s) of 1,4-dicyanobenzene. By using mono or dimethylated dicyanobenzene, the reactions proceed more rapidly as compared with that by using 1,4-dicyanobenzene itself.

  取代的 1,4-二氰基苯被制备为电子接受光敏剂。一些光敏反应的效率受 1,4-二氰基苯取代基的显着影响。与使用 1,4-二氰基苯本身相比，使用单或二甲基二氰基苯的反应进行得更快。
• Substituent Effect of 1,4-Benzenedicarbonitriles as Sensitizers on the Photoinduced Electron Transfer Reactions in Alcohol
  作者：Masanori Suzuki、Taketo Ikeno、Kazuhiko Osoda、Koichi Narasaka、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi、Akito Ishida

  DOI：10.1246/bcsj.70.2269

  日期：1997.9

  In the photosensitized electron transfer reaction of 6,6-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane in methanol (MeOH), the quantum yield is increased by the use of 2-methylbenzene-1,4-dicarbonitrile (2-methyl-BDC) or 2,5-dimethylbenzene-1,4-dicarbonitrile (2,5-dimethyl-BDC) as compared to that by the use of 1,4-benzenedicarbonitrile (BDC), though the excited methyl-substituted BDCs have lower reduction potentials than the excited BDC. Detailed study on this substituent effect reveals that the electron transfer between MeOH and the excited BDC occurs to some extent. By the use of methylated BDCs, electron transfer between the excited sensitizers and MeOH is suppressed enough due to its lower reduction potential. Some typical photoinduced electron transfer reactions in alcohol proceed more efficiently by the use of 2-methyl-BDC or 2,5-dimethyl-BDC instead of BDC.

  在甲醇（MeOH）中，6,6-二苯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的光敏电子转移反应中，与使用1,4-苯二甲腈（BDC）相比，使用2-甲基苯-1,4-二甲腈（2-甲基-BDC）或2,5-二甲基苯-1,4-二甲腈（2,5-二甲基-BDC）能够提高量子产率，尽管甲基取代的BDC的激发态具有比BDC更低的还原电位。对这种取代基效应的详细研究表明，MeOH与激发态BDC之间存在一定程度的电子转移。由于其较低的还原电位，使用甲基化的BDC能够充分抑制激发态敏化剂与MeOH之间的电子转移。在醇类中，一些典型的光诱导电子转移反应通过使用2-甲基-BDC或2,5-二甲基-BDC而不是BDC来更有效地进行。
• Arnold, Donald R.; Lamont, Laurie J.; Perrott, Allyson L., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 225 - 233
  作者：Arnold, Donald R.、Lamont, Laurie J.、Perrott, Allyson L.

  DOI：——

  日期：——