heptyl 8-bromooctanoate | 612842-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptyl 8-bromooctanoate
• 英文别名: Heptyl 8-bromooctanoate
• CAS: 612842-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO₂
• 分子量: 321.298
• InChiKey: QJGJYFYVEUMSAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 、 heptyl 8-bromooctanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 heptyl 8-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethoxy]octanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-8- [1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙氧基]辛酸庚酯的不对称合成和立体化学构效关系氧化丙二烯合酶。

  摘要：

  已经实现了强力烯丙氧化物合酶抑制剂8- [1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙氧基]辛酸庚酯（JM-8686）的两种对映体的制备使用2,4-二氯苯甲酰溴作为起始原料。关键步骤是用手性BINAL-H不对称还原1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙酮。产物通过手性高效液相色谱法（HPLC）纯化，得到纯的（R）-JM-8686和（S）-JM-8686。确定了这些对映异构体对氧化烯合酶的抑制活性和结合亲和力。我们发现（R）-JM-8686的抑制能力是（S）-JM-8686的大约200倍，IC（50）值约为5 +/- 0.2 nM和950 +/- 18分别为nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.095

文献信息

• Design and synthesis of novel imidazole derivatives as potent inhibitors of allene oxide synthase(CYP74)
  作者：Keimei Oh、Noboru Murofushi

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00422-4

  日期：2002.12

  series of novel imidazole derivatives and tested them in a bioassay as AOS inhibitors using a purified recombinant AOS enzyme isolated from Arabidopsis and expressed in E. coli. Among the derivatives prepared, heptyl 8-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazolylethoxy]octanoate (k) was found to be the most potent inhibitor, with an IC(50) of 10+/-5 nM, which is 250,000-fold and 1,000,000-fold more potent than

  丙二烯氧化合酶（AOS）是植物中脂蛋白途径中的关键酶，可导致茉莉酸和其他茉莉酸（JAs），这是植物防御信号网络的重要信号介体。AOS使用氢过氧亚麻酸作为氧供体以及底物，因此13（S）-氢过氧亚麻酸向氧杂环丁烷的生化转化可以在没有氧气和NADPH的情况下进行。我们设计了一系列新型咪唑衍生物的合成物，并使用从拟南芥中分离并在大肠杆菌中表达的纯化重组AOS酶在生物测定中作为AOS抑制剂进行了测试。在制备的衍生物中，发现八-[1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑并甲氧基]辛酸庚酯（k）是最有效的抑制剂，IC（50）为10 +/- 5 nM，是250,000倍和1,000，
• IONIZABLE AMINE LIPIDS
  申请人：Intellia Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3860972A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• [EN] IONIZABLE AMINE LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS IONISABLES
  申请人：INTELLIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072605A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The disclosure provides ionizable amine lipids and salts thereof (e.g., pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the delivery of biologically active agents, for example delivering biologically active agents to cells to prepare engineered cells. The ionizable amine lipids disclosed herein are useful as ionizable lipids in the formulation of lipid nanoparticle-based compositions.