heptyl 8-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethoxy]octanoate | 1018988-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptyl 8-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethoxy]octanoate
• CAS: 1018988-04-9
• 化学式: C₂₆H₃₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 497.505
• InChiKey: CMYQYGNVRMQNQV-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol 、 heptyl 8-bromooctanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 heptyl 8-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-imidazol-1-ylethoxy]octanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-8- [1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙氧基]辛酸庚酯的不对称合成和立体化学构效关系氧化丙二烯合酶。

  摘要：

  已经实现了强力烯丙氧化物合酶抑制剂8- [1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙氧基]辛酸庚酯（JM-8686）的两种对映体的制备使用2,4-二氯苯甲酰溴作为起始原料。关键步骤是用手性BINAL-H不对称还原1-（2,4-二氯苯基）-2-咪唑-1-基乙酮。产物通过手性高效液相色谱法（HPLC）纯化，得到纯的（R）-JM-8686和（S）-JM-8686。确定了这些对映异构体对氧化烯合酶的抑制活性和结合亲和力。我们发现（R）-JM-8686的抑制能力是（S）-JM-8686的大约200倍，IC（50）值约为5 +/- 0.2 nM和950 +/- 18分别为nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.095