(R)-(E)-9H-fluoren-9-ylmethyl (1-(4-hydroxypent-2-en-1-ylcyclohexyl)methyl)carbamate | 1372807-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-(E)-9H-fluoren-9-ylmethyl (1-(4-hydroxypent-2-en-1-ylcyclohexyl)methyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[1-[(E,4R)-4-hydroxypent-2-enyl]cyclohexyl]methyl]carbamate
• CAS: 1372807-30-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: KRJIFHRWWAAESZ-SQUSKLHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-9H-fluoren-9-ylmethyl (1-(4-hydroxypent-2-en-1-ylcyclohexyl)methyl)carbamate 在 (S)-3,5-tBu-4-MeO-MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (3R)-3-[(Z)-prop-1-enyl]-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S,Z)-3-(prop-1-en-1-yl)-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl (3S)-3-[(E)-prop-1-enyl]-2-azaspiro[4.5]decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (R)-(E)-9H-fluoren-9-ylmethyl (1-(4-hydroxypent-2-en-1-ylcyclohexyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化烯丙醇与氨基甲酸酯的对映选择性分子内脱水胺化

  摘要：

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201107877

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols with Carbamates
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201107877

  日期：2012.2.6

  Aliphatic nitrogen heterocycles—either five‐ or six‐membered—are formed in high yield and with up to 94 % ee when a 1:2 mixture of [(S)‐2](AuCl)2 and AgClO4 is used as the catalyst for the title reaction.

  当 [( S )- 2 ](AuCl) 2和 AgClO 4的 1:2 混合物用作催化剂时，可以高产率地形成脂肪族氮杂环（五元或六元），ee高达 94% 为标题反应。