(Z)-N-(3-methoxy-2,3,4,4-tetramethylpentylidene)-2-methylpropan-2-amine oxide | 1227489-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-(3-methoxy-2,3,4,4-tetramethylpentylidene)-2-methylpropan-2-amine oxide
• CAS: 1227489-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: BNINNETWJZIQGR-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-methoxy-2,3,4,4-tetramethylpentylidene)-2-methylpropan-2-amine oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-2,3,4,4-tetramethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c
• 作为产物：
  描述：

  pinacolone dimethyl acetal 、 (E)-N-tert-butyl-N-(trimethylsilyloxy)prop-1-en-1-amine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(Z)-N-(3-methoxy-2,3,4,4-tetramethylpentylidene)-2-methylpropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c