Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 136459-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-6-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 136459-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₉
• 分子量: 411.368
• InChiKey: WICMNBUDFNLGTA-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate 、 乙酰胺,N-(三甲基甲硅烷基)-N-[2-[(三甲基甲硅烷基)氧代]-4-嘧啶基]- 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetoxy-2-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside synthesis from thioglycosides

  摘要：

  Acetylated phenyl and methyl 1-thiofurano- and pyranosides react with silylated uracil, acetylcytosine, and benzoyladenine under the influence of NIS/triflic acid to generate the beta-nucleoside derivatives in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79751-6