4-methyl-2-nitrophenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 33526-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-nitrophenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 33526-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: RLXOXYUEIHSVHZ-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitrophenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 生成 (4-methyl-2-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  评估 N-苄基半乳糖脒作为 β-半乳糖苷水解的假定过渡态类似物†

  摘要：

  实验证据提供了一种用于p -methylbenzyl- d -galactonoamidine到功能如对芳基-β-的酶水解的真实过渡态类似物d通过β半乳糖苷酶（-galactopyranosides米曲霉）。对于选择的底物，该化合物在低纳摩尔浓度范围 (12–56 nM) 内表现出抑制常数。沿着这些思路，优化了基于相转移催化的简化合成方法，以提供所需的各种新型芳基-β - D-吡喃半乳糖苷。最后，证实了半乳糖脒在测定条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00153b
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methyl-2-nitrophenyl-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  评估 N-苄基半乳糖脒作为 β-半乳糖苷水解的假定过渡态类似物†

  摘要：

  实验证据提供了一种用于p -methylbenzyl- d -galactonoamidine到功能如对芳基-β-的酶水解的真实过渡态类似物d通过β半乳糖苷酶（-galactopyranosides米曲霉）。对于选择的底物，该化合物在低纳摩尔浓度范围 (12–56 nM) 内表现出抑制常数。沿着这些思路，优化了基于相转移催化的简化合成方法，以提供所需的各种新型芳基-β - D-吡喃半乳糖苷。最后，证实了半乳糖脒在测定条件下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00153b