methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 189144-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 189144-35-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₈S
• 分子量: 526.607
• InChiKey: DJUUAZKZJAVGHA-AEEDLNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kojidextrins and Their Protein Conjugates. Incidence of Steric Mismatch in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  Kojidextrins are biologically important oligosaccharides that are involved in many physiological processes including protein glycosylation and bacterial growth. As part of our project to explore the role kojidextrins may play in bacterial pathogenesis, here we report Synthetic routes to kojibiose (54), -triose (58), -tetraose (64), and -pentaose (69) equipped with alpha-linked (hydrazinocarbonyl)-pentyl aglycon, using linear and convergent strategies. In the search for a rapid convergent strategy for the construction of extended kojidextrins, four kojibiose donors (1-4) were synthesized that contain acyl- and ether-type protecting groups in various ratios. These were tested to probe the influence of diverse protecting group assemblies on their glycosyl donor ability. Attempted condensation of these donors with kojitriose and -tetraose accepters failed to give the desired products apparently because of steric mismatch between the donor and the acceptor moieties. A one-pot procedure was developed for the covalent attachment of the synthetic saccharides through their hydrazido group to human serum albumin (HSA) using Tietze's squarate method to give neoglycoproteins containing up to 28 saccharide units per HSA.

  DOI：

  10.1021/jo962300y
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-toluenesulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g

文献信息

• Novel and convenient method for the syntheses of 2,6-dideoxypyranoses, 3,6-dideoxypyranoses, and azido (amino) analogs of 3,6-dideoxypyranoses
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Terri Clark、Mumbi Ngaara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01402-2

  日期：2001.9

  A novel method of regioselective deoxygenation of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-tosyl-α-d-glucopyranoside, and its application for the syntheses of 2,6-dideoxypyranoses, 3,6-dideoxypyranoses, and azido (amino) analogs of 3,6-dideoxypyranoses were reported.

  甲基4,6-区域选择性脱氧的新方法ø -亚苄基-2,3-二- ö -tosyl-α-d-D-吡喃葡萄糖苷，其为2,6- dideoxypyranoses，3,6- dideoxypyranoses的合成应用，并且报道了3，6-二脱氧吡喃糖的叠氮基（氨基）类似物。