((1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)(phenyl)methanone | 31337-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ((1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1S:4S)-N-Benzoyl-2-oxa-5-azabicyclo<2.2.1>heptan；5-benzoyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane；[(1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 31337-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MSUKDGMHGXXZRV-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)(phenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  关于药物的立体化学研究。9.双环碱基。2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷的差向异构四元衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00286a005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-对甲苯磺酰氧基-1-苯甲酰基吡咯烷-2-甲醇 在 sodium methylate 作用下， 生成 ((1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双环碱基：某些手性2-oxa-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的合成和核磁共振研究

  摘要：

  由羟基-制备了2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷（7）和2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮（8）的N-苯甲酰基衍生物。L-脯氨酸。这些化合物的NMR光谱已通过可变温度研究进行了分析。发现在7中NCO旋转的ΔG ‡比8中的高约2 Kcal / mole 。讨论了ΔG ‡的差异的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92495-0

文献信息

• Stereochemical studies on medicinal agents. 9. Bicyclic bases. Synthesis and biological activities of epimeric quaternary derivatives of 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Philip S. Portoghese、Jeremiah G. Turcotte

  DOI：10.1021/jm00286a005

  日期：1971.4
• Bicyclic bases
  作者：P.S. Portoghese、J.G. Turcotte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92495-0

  日期：1971.1

  The N-benzoyl derivatives of 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane (7) and of 2-oxa-5-azabicyclo [2.2.1]heptane-3-one (8) have been prepared from hydroxy-L-proline. The NMR spectra of these compounds have been analyzed with the aid of variable temperature studies. It was found that ΔG‡ for NCO rotation in 7 is ≈ 2 Kcal/mole higher than for 8. Possible explanations for the difference in ΔG‡ are discussed

  由羟基-制备了2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷（7）和2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮（8）的N-苯甲酰基衍生物。L-脯氨酸。这些化合物的NMR光谱已通过可变温度研究进行了分析。发现在7中NCO旋转的ΔG ‡比8中的高约2 Kcal / mole 。讨论了ΔG ‡的差异的可能解释。