methyl 2-((2-iodophenyl)(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)methyl)acrylate | 816457-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-iodophenyl)(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-iodophenyl)-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 816457-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₄INO₄SSi
• 分子量: 481.427
• InChiKey: YQSRYNAZBGDLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-iodophenyl)(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)methyl)acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）与甲苯磺酰基（Ts）保护基在制备含氮五元环的过程中的关系。取代吡咯啉和吡咯烷类化合物合成的新途径

  摘要：

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo062239p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到methyl 2-((2-iodophenyl)(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r

文献信息

• Selective [3 + 2] Huisgen Cycloaddition. Synthesis of <i>Trans</i>-Disubstituted Triazolodiazepines from <i>Aza</i>-Baylis−Hillman Adducts
  作者：Valérie Declerck、Loic Toupet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo802533d

  日期：2009.3.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of linear azido alkynes derived from protected β-amino esters proceeds via diastereomeric differentiation to provide trans-disubstituted triazolodiazepines in good yields.

  衍生自受保护的β-氨基酯的线性叠氮基炔烃的1，3-偶极环加成反应通过非对映异构分化进行，以高收率提供反式-双取代的三唑并二氮杂pine。