methyl 2-(2-iodophenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 816457-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 2-(2-iodophenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-iodophenyl)-1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 816457-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₄SSi
• 分子量: 493.438
• InChiKey: SGPHRSASYGSLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodophenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 2-(2-iodophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate hydrofluoride
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）与甲苯磺酰基（Ts）保护基在制备含氮五元环的过程中的关系。取代吡咯啉和吡咯烷类化合物合成的新途径

  摘要：

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo062239p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-iodophenyl)-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）与甲苯磺酰基（Ts）保护基在制备含氮五元环的过程中的关系。取代吡咯啉和吡咯烷类化合物合成的新途径

  摘要：

  在通过氮杂-Baylis-Hillman /烷基化/ RCM路线获得的含氮五元环的制备中，将2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（或SES）保护基与甲苯磺酰基（Ts）进行了比较。Ts保护的吡咯啉的脱保护仅产生吡咯，而相同的SES保护的化合物的脱保护则根据脱保护条件而产生吡咯或游离胺吡咯。将SES保护的吡咯啉加氢生成具有出色的非对映选择性的吡咯烷。通过HF介导的SES基团的脱保护得到游离的胺吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo062239p

文献信息

• Sequential <i>aza</i>-Baylis−Hillman/Ring Closing Metathesis/Aromatization as a Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Valérie Declerck、Patrice Ribière、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo048519r

  日期：2004.11.1

  2-substituted-3-methoxycarbonyl pyrroles has been developed. Diverse SES protected α-methylene β-aminoesters were obtained by a 3-component aza-Baylis−Hillman reaction. Diversity arose from the aryl aldehydes which can be used in this reaction. N-Alkylation with allyl bromide under mild conditions provided the corresponding dienes. These substituted dienes were cyclized by ring closing metathesis at room

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。