1-(2-nitrobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 438192-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 438192-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: PDBZBARYKXXVHD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (11aS)-7-(benzyloxy)-8-methoxy-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H- pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓-3,11-二酮 (PBD) 衍生物作为选择性 HDAC6 抑制剂，可在体外和体内有效治疗特发性肺纤维化 (IPF)

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种以进行性纤维化表型为特征的间质性肺疾病。对 IPF 肺组织中 HDAC6 过度表达的免疫组织化学研究证实，IPF 与异常的 HDAC6 活性相关。我们在此开发了一系列新型 HDAC6 抑制剂，可用作 IPF 治疗的潜在药理学工具。性能最佳的衍生物对 HDAC 家族的多种亚型表现出良好的选择性。结构分析和构效关系研究将有助于优化新分子的结合模式。验证了抑制肺纤维化的药理机制，并证明了其抑制IPF表型的能力。此外，表现出令人满意的代谢稳定性。还在博莱霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中测定了其功效。本文的研究结果可为治疗IPF的新药物分子的鉴定提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116608
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-nitrobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓-3,11-二酮 (PBD) 衍生物作为选择性 HDAC6 抑制剂，可在体外和体内有效治疗特发性肺纤维化 (IPF)

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种以进行性纤维化表型为特征的间质性肺疾病。对 IPF 肺组织中 HDAC6 过度表达的免疫组织化学研究证实，IPF 与异常的 HDAC6 活性相关。我们在此开发了一系列新型 HDAC6 抑制剂，可用作 IPF 治疗的潜在药理学工具。性能最佳的衍生物对 HDAC 家族的多种亚型表现出良好的选择性。结构分析和构效关系研究将有助于优化新分子的结合模式。验证了抑制肺纤维化的药理机制，并证明了其抑制IPF表型的能力。此外，表现出令人满意的代谢稳定性。还在博莱霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中测定了其功效。本文的研究结果可为治疗IPF的新药物分子的鉴定提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116608

文献信息

• A Convenient Two-Step Synthesis of Amino Acid Derived Chiral 3-Substituted [1,4]Benzodiazepin-2-ones
  作者：Gautam Panda、Jitendra Kumar Mishra

  DOI：10.1055/s-2005-869950

  日期：——

  A new two-step route to chiral 3-substituted [1,4]benzo-diazepin-2-ones is described, which involves the coupling of 2-nitrobenzyl bromide with a series of amino acids, followed by diazepine ring formation with Fe/AcOH at110 °C.

  描述了一种新的手性 3-取代 [1,4]苯并-二氮杂-2-酮的两步法，其涉及将 2-硝基苄基溴与一系列氨基酸偶联，然后与 Fe/形成二氮杂环。乙酸在 110 °C。
• Amino acid-based enantiomerically pure 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones: A new class of anti-ischemic agents
  作者：Jitendra Kumar Mishra、Puja Garg、Preeti Dohare、Ashutosh Kumar、Mohammad Imran Siddiqi、Madhur Ray、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.001

  日期：2007.3

  A series of 3-substituted 1,4-benzodiazepin-2-ones derived from S and R amino acids were evaluated for their anti-ischemic activity in vitro. Treatment with compounds 7h, 16, 9d, and 17 decreased the apoptotic neuronal number, however increased the neuronal viability. The compounds decreasing apoptosis could protect neurons from the ischemic injury. The difference in the activities of 1,4-benzodiazepin-2-ones

  评估了一系列源自S和R氨基酸的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮在体外的抗缺血活性。用化合物7h，16、9d和17处理可减少凋亡的神经元数量，但增加神经元的生存能力。减少细胞凋亡的化合物可以保护神经元免受缺血性损伤。在分子模型研究的基础上，讨论和解释了衍生自S-和R-氨基酸的1,4-苯并二氮杂-2-酮的活性差异。