(1Z)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-phenyl-2-butyn-1-one O-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxime | 1402140-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1Z)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-phenyl-2-butyn-1-one O-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxime
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylbut-2-yn-1-imine
• CAS: 1402140-67-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 409.601
• InChiKey: QYBJFPXDVSLFPC-WJTDDFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-phenyl-2-butyn-1-one O-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxime 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-5-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过级联环化-迁移过程进行铜催化的三取代异恶唑的合成

  摘要：

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。

  DOI：

  10.1021/jo301358h
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-phenyl-2-propyn-1-one O-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxime 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1Z)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-phenyl-2-butyn-1-one O-[(4-methoxyphenyl)methyl]oxime
  参考文献：
  名称：

  通过级联环化-迁移过程进行铜催化的三取代异恶唑的合成

  摘要：

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。

  DOI：

  10.1021/jo301358h

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles via a Cascade Cyclization–Migration Process
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Aoi Sato、Tetsuya Miyoshi、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo301358h

  日期：2012.10.19

  An atom-economical, catalytic, and regioselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles has been successfully developed. Treatment of O-arylmethyl alkynyl oxime ethers with 5 mol % of Cu(OTf)2 in chlorobenzene at reflux gave 4-arylmethylisoxazoles in good to excellent yields via the sequential intramolecular addition of the oxime moiety to the alkyne with subsequent 1,3-migration of the arylmethyl

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。