(3aR,5aS,9aS,9bS)-5a-methyl-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,9-dione | 1427005-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aR,5aS,9aS,9bS)-5a-methyl-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,9-dione
• CAS: 1427005-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MKVPREDYCUDDLJ-KMLBCRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,9aS,9bS)-5a-methyl-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,9-dione 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-frullanolide
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,5aS,9aS,9bS)-2,9-dimethoxy-5a-methyl-2-[(1R)-2-methyl-1-phenylmethoxypropyl]-3,3a,6,7,9a,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran 在 sodium periodate 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aR,5aS,9aS,9bS)-5a-methyl-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  第一次不对称的全合成和（+）-Eudesmadiene-12,6-olide和（+）-Frullanolide的绝对构型的确定

  摘要：

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol4003724

文献信息

• First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of (+)-Eudesmadiene-12,6-olide and (+)-Frullanolide
  作者：Yu-Yu Chou、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol4003724

  日期：2013.4.5

  The first asymmetric total syntheses of sesquiterpene lactones (+)-eudesmadiene-12,6-olide (1) and (+)-frullanolide (2) have been accomplished from 4-bromo-2-methoxyphenol (5) in 12 and 13 synthetic steps, respectively, and the absolute configurations of these two natural products were determined.

  倍半萜烯内酯（+）-大马士革烯12,6-内酯（1）和（+）-富勒烯内酯（2）的第一个不对称总合成是由4-溴-2-甲氧基苯酚（5）在12和13个合成物中完成的步骤，并确定这两种天然产物的绝对构型。