(2S,3S,4S)-methyl 3-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1259067-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-methyl 3-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1259067-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 399.702
• InChiKey: UXQNBUWTXSYXPP-UMNHJUIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-methyl 3-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E,6S)-1-(methoxymethoxy)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-7-methylocta-4,7-diene-2,3-diol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -20.0~135.0 ℃ 、182.4 kPa 条件下， 反应 324.0h， 生成 (2S,3S,4S)-methyl 3-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二元醇的新型顺序正离子重排：在（-）-Kainic酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了对映纯烯丙基二醇的顺序σ重排（Claisen / Claisen和Claisen / Overman）。反应以完全的非对映选择性进行，没有保护基团的操作。连续的克莱森/奥德曼重排成功地应用于（-）-海藻酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol1026602