3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-iodoethyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1:2,3:4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranoside | 1622258-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2-iodoethyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-1:2,3:4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranoside
• CAS: 1622258-30-3
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₁₃
• 分子量: 750.579
• InChiKey: KOGGNTSUJQYFPH-FIRQHAJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[O-benzyl-4,6-di-O-acetyl-2-O-(2-iodoethyl)-α/β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基化过程中相邻基团的参与：2-取代的乙醚是否参与？

  摘要：

  通过六元环中间体进行相邻基团参与 (NGP) 以促进 α-1,2-顺式糖苷键的形成的新保护基团的开发补充了 5 环 NGP 在立体化学结果方面的既定用途。合成了一些糖基供体，它们具有新的 2-碘-和 2-（苯基硒基）乙基醚保护基团，试图通过 6 环 NGP 促进高度 α-选择性糖基化。尽管全副武装的供体产生 α-葡萄糖苷作为主要反应产物，但低温 NMR 研究没有通过观察环化反应中间体来显示 NGP。出乎意料的是，相应的解除武装的糖基供体的立体选择性较低。核磁共振波谱显示，2-碘乙醚不参与任何糖基化过程；然而，2-(苯基硒基)乙醚确实参与了，并且观察到了β-构型的环状中间体。在后一种情况下形成了大量 β-糖苷产物的事实表明，生成产物的主要反应途径不是通过观察到的环状物质发生的。显然，糖基化反应过程中存在良好的平衡，生成产物的反应途径取决于多种因素。值得注意的是，由 6 环 NGP 形成的环化中间体本身不足以确保高水平的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402260