(3aR,5aR,8aS,9S,10aR)-9-tert-Butyl-9-hydroxy-10,10a-dihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4-dione | 141509-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5aR,8aS,9S,10aR)-9-tert-Butyl-9-hydroxy-10,10a-dihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4-dione
• CAS: 141509-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: VRINWNNSWDIEAC-RIEUCEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aS,9S,10aR)-9-tert-Butyl-9-hydroxy-10,10a-dihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4-dione 在 jones reagent 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 bilobalide
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aS,9S,10aR)-9-tert-Butyl-9-hydroxy-2-methoxy-2,3,10,10a-tetrahydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-4-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(3aR,5aR,8aS,9S,10aR)-9-tert-Butyl-9-hydroxy-10,10a-dihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  银杏内酯的合成研究：(.+-.)-bilobalide 的全合成

  摘要：

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。

  DOI：

  10.1021/ja00061a014

文献信息

• A total synthesis of (.+-.)-bilobalide.
  作者：Michael T. Crimmins、David K. Jung、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1021/ja00039a077

  日期：1992.6