2-(bromomethyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one | 99809-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-Bromomethyl-6-methyl-4H-pyran-4-one；2-brommethyl-6-methyl-4H-pyran-4-one；2-bromomethyl-6-methyl-4-pyranone；2-bromomethyl-6-methyl-pyran-4-one；2-Brommethyl-6-methyl-pyran-4-on；2-(bromomethyl)-6-methylpyran-4-one
• CAS: 99809-37-7
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: SXGOWNPJSBNJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 aluminium amalgam 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)ethyl]-6-methylpyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Pyran annelation: an effective route to a tricyclic dienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a014
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-(bromomethyl)-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4H-PYRAN-4-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940009356745

文献信息

• Sommelet–Hauser Rearrangement of Oxygen and Sulfur Containing Heteroaromatic Sulfonium Ylides
  作者：Makoto Yamamoto、Madoka Kakinuma、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.62.958

  日期：1989.3

  A Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides of 4H-pyran-4-ones, furan, and thiophenes are discussed. The sulfonium halides which were prepared from excess dimethyl sulfide with corresponding halides were treated with NaH or NaOR in a polar solvent to give moderate to good yields of rearranged products.

  讨论了 4H-吡喃 4-酮、呋喃和噻吩的锍叶立德的 Sommelet-Hauser 重排。由过量二甲硫与相应卤化物制备的锍卤化物在极性溶剂中用 NaH 或 NaOR 处理，得到中等至良好收率的重排产物。
• Synthesis and characterization of new crown-type compounds with 4-pyrone Units
  作者：Werner Löwe、Stefanie Brätter、Christoph Dietrich、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1002/jhet.5570340413

  日期：1997.7

  one and two 4-pyrone units. The reaction of compound 3 with 1,5-bis(2-hydroxyphenoxy)-3-oxapentane or catechol gave the desired molecules 8 and 9 in 65% and 25% yields, respectively. Compound 3 resulted from 1 by Wohl-Ziegler bromination in small amounts and could be separated from five bromination by-products by column chromatography. For example, 8 binds K+ and a pyrylium salt 11 (single crystal X-ray

  我们在这里报告与一个和两个4-吡喃酮单元结合的新冠型化合物8和9的合成和表征。化合物3与1，5-双（2-羟基苯氧基）-3-氧杂戊烷或邻苯二酚的反应分别以65％和25％的产率得到所需的分子8和9。化合物3是通过少量的Wohl-Ziegler溴化反应从1中得到的，可以通过柱色谱法从5种溴化副产物中分离出来。例如，8个结合K +的吡啶盐11（单晶X射线结构分析）也可以从3开始制备。 在乙腈存在下用高氯酸处理后者。
• Lecocq, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 62,84
  作者：Lecocq

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, MAKOTO;KAKINUMA, MADOKA;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 958-960
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、KAKINUMA, MADOKA、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, MAKOTO;IWASA, SEIJI;TAKATSUKI, KENICHI;YAMADA, KAZUTOSHI, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 346-349
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、IWASA, SEIJI、TAKATSUKI, KENICHI、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——