ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate | 118460-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(thiophen-2-YL)propanoate；ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 118460-42-7
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₃S
• 分子量: 236.239
• InChiKey: KAFHEDHOIDJWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate 在 肼 作用下， 以0.23 g (74%)的产率得到α,α-difluoro-β-hydroxy-2-thiophenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted dibenzoxazepine compounds

  摘要：

  本发明提供了一种 Formula I 的二苯并噁唑烷化合物：##STR1##，这些化合物可用作治疗疼痛的止痛剂，包括在药物组合物中含有 Formula I 化合物的治疗有效量与药用载体的药物组合物，以及一种消除或减轻动物疼痛的方法，包括向动物施用 Formula I 化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US05378840A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-杂环卡宾催化的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.027

文献信息

• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE ET LEUR APPLICATION EN MEDECINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004089913A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables haue the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  具有公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。进一步披露了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生成的方法，用于药用的公式I的化合物，包含公式I的化合物的药物组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎药物的药物的用途。
• Synthesis of Enantioenriched α,α-Difluoro-β-arylbutanoic Esters by Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sitian Feng、Yitian Tang、Chenjue Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02700

  日期：2020.10.2

  Synthesis of optically active gem-difluorinated organic molecules attracts a great deal of interest due to their unique properties in pharmaceutical and agrochemical areas. Herein, a series of enantioenriched α,α-difluoro-β-arylbutanoic esters were prepared in high yields (83–99%) with moderate to excellent enantioselectivities (≤97:3 er) by palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation.

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。
• Substituted dibenzoxapine compounds, pharmaceutical compositions and
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05464830A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The present invention provides dibenzoxazepine compounds, of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了二苯并噁唑化合物，化学式为I：##STR1## 该化合物可用作镇痛剂，用于治疗疼痛，药物组合物包括化合物I的治疗有效量与药物可接受载体的组合，以及一种用于消除或缓解动物疼痛的方法，包括向动物施用化合物I的治疗有效量。
• Substituted dibenzoxazepine compounds and methods for treating
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05576315A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  The present invention provides dibenzoxazepine compounds of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了一种二苯并噁唑化合物，其化学式为I：##STR1## 该化合物可用作镇痛剂治疗疼痛，药物组合物包括一种化合物I的治疗有效量和药学上可接受的载体，以及一种用于消除或缓解动物疼痛的方法，包括向动物投与化合物I的治疗有效量。
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。