(Z)-ethyl 5-hydroxy-2-methyl-3,5-diphenyl-2-pentenoate | 1245935-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-ethyl 5-hydroxy-2-methyl-3,5-diphenyl-2-pentenoate
• CAS: 1245935-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: IHZZOWGEZARYSX-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 苯甲醛 、 三苯基膦 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以27%的产率得到(Z)-ethyl 5-hydroxy-2-methyl-3,5-diphenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叶立德和二烯酸鏻两性离子之间的平衡：乙烯基维蒂希烯化与乙烯基羟醛型反应

  摘要：

  本文描述了二烯酸鏻两性离子和乙烯基磷叶立德之间建立的平衡，以及它们与醛的反应。2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯和各种醛之间的反应通过二烯酸鏻或乙烯基叶立德中间体发生，这取决于路易斯酸的存在/不存在和膦的性质。我们观察到在化学计量量的缺电子三芳基膦和催化量的路易斯酸存在下，2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯与缺电子芳香醛之间的反应中发生了罕见的乙烯基维蒂希烯化反应（例如，BF 3 ·Et 2哦）。另一方面，在不存在路易斯酸的情况下，使用三苯基膦促进了乙烯基醛醇加成，伴随着罕见的 1,2-芳基磷向碳迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.044