(1S,6R)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic Acid | 181023-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic Acid
• CAS: 181023-41-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: CTEJCUWWERYECB-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1S,6R)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic Acid 以 叔丁醇 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,6R)-2-Aza-bicyclo[4.1.0]heptane-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光的2,3-甲基戊酸的合成

  摘要：

  从L-谷氨酸开始，以对映体纯的形式合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00875-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-methoxy-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,6R)-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成旋光的2,3-甲基戊酸的方法

  摘要：

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00675-4

文献信息

• Nouveaux dérivés de 2,3-methano-aminoacides, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1050534A1

  公开（公告）日：2000-11-08

  Composé de formule (I) : dans laquelle : n représente 2 ou 3, R1 représente un groupement alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué, R2 représente un groupement amino, amidino éventuellement substitué, guanidino éventuellement substitué ou isothiouréïdo éventuellement substitué, Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle, X1 représente un groupement hydroxy ou amino éventuellement substitué, ses isomères ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式 (I) 的化合物 其中： n 代表 2 或 3、 R1 代表任选取代的烷基、环烷基或任选取代的苯基 R2 代表氨基、任选取代的脒基、任选取代的胍基或任选取代的异硫脲基、 Ar 代表芳基或杂芳基、 X1 代表任选取代的羟基或氨基、 其异构体，及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。
• US6288077B1
  申请人：——

  公开号：US6288077B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• Synthesis of optically active 2,3-methanopipecolic acid
  作者：Alain Hercouet、Bernard Bessières、Maurice Le Corre、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00875-1

  日期：1996.6

  The title compound was synthesized in enantiomerically pure form, starting from L-glutamic acid.

  从L-谷氨酸开始，以对映体纯的形式合成标题化合物。
• A convenient method for synthesis of optically active 2,3-methanopipecolic acid
  作者：Yoshihiro Matsumura、Mayumi Inoue、Yasuharu Nakamura、Idi Ludwig Talib、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00675-4

  日期：2000.6

  oxypiperidine (4), prepared from l-lysine by using electrochemical oxidation, was cyclopropanated with high diastereoselectivity (96.6% de), and the cyclopropanated product was transformed to optically active 2,3-methanopipecolic acid (1). In this transformation, the 6-methoxy group of 4 was found to be an effective chiral auxiliary.

  由1-赖氨酸通过电化学氧化制得的2,3-二氢-1,2-双（甲氧基羰基）-6-甲氧基哌啶（4）以高非对映选择性（96.6％de）进行环丙烷化，并将环丙烷化产物转化为旋光的2，3-甲基戊酸（1）。在该转化中，发现4的6-甲氧基是有效的手性助剂。