N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)picolinamide | 1380678-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)picolinamide
• CAS: 1380678-85-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂Si
• 分子量: 384.594
• InChiKey: WOCBCJUFKYDJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘环己烯 、 N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)picolinamide 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-((4-((triisopropylsilyl)oxy)-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)picolinamide 在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苄胺吡啶甲基酰胺的邻-C（sp 2）-H键的烯基化和炔基化

  摘要：

  据报道，吡啶甲酰胺（PA）保护的苄胺底物的邻位-C（sp 2）-H键与一系列乙烯基碘以及炔属溴化物的有效官能化作用。在该反应体系中，邻苯基苯甲酸（o PBA）充当有效的促进剂。该方法提供了一种实用的策略，可将高度官能化的苄胺化合物用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol301214u