methyl (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate | 182618-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 182618-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: MXPZKNZHCNWNMY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-氨基-4-[(叔丁氧羰基)氨基]丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Assessment of the Mechanistic Differences Between Two Integrin α₄β₁Inhibitors, the Monoclonal Antibody TA-2 and the Small Molecule BIO5192, in Rat Experimental Autoimmune Encephalomyelitis

  摘要：

  整合素α4β1通过调节淋巴细胞向炎症组织的迁移，在炎症过程中发挥着重要作用。在这里，我们评估了两种α4β1抑制剂的生化、药理和药效学特性，以及它们在多发性硬化症模型--实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中的疗效、抗大鼠 α4 单克隆抗体 TA-2 和小分子抑制剂 BIO5192 [2( S )-{[1-(3,5- 二氯苯磺酰基)-吡咯烷-2( S )- 甲酰基]-氨基}-4-[4-甲基-2( S )-(甲基-{2-[4-(3-邻甲苯基脲基)-苯基]-乙酰基}-氨基)-戊酰氨基]-丁酸]。TA-2 已在大鼠体内进行了广泛研究，为评估功能提供了基准。BIO5192 是一种高选择性、强效（K D <10 pM）的 α4β1 抑制剂。两种抑制剂的给药方案均已确定，可在研究期间提供充分的受体占用。两种抑制剂都能诱导白细胞增多，这种效应被用作活性的药效学标志，而且在EAE模型中都有疗效。用TA-2治疗会导致细胞表面的α4整合素表达减少，这是α4整合素/TA-2复合物内化的结果。相比之下，BIO5192 对细胞表面的 α4β1 没有调节作用。我们对 BIO5192 的研究结果表明，α4β7 在该模型中不起作用，阻断α4β1/配体之间的相互作用而不进行下调足以对大鼠 EAE 产生疗效。BIO5192 具有高度选择性，能与四种受试物种中四种的 α4β1 高度亲和地结合。这些研究表明，BIO5192 是一种新型、强效、选择性的 α4β1 整合素抑制剂，它将成为评估 α4β1 生物学特性的重要试剂，并可能为治疗人类炎症性疾病提供一种新疗法。

  DOI：

  10.1124/jpet.102.047332
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S)-4-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of padanamides A and B

  摘要：

  首次完成了padanamides A和B的全合成，明确确认了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc00178d

文献信息

• Design and synthesis of Fmoc-SPPS-ready iodoarene amino acid pre-catalysts and their reactivity in the catalytic oxytosylation of ketones
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Soham Panda、Beau R. Brummel、Lauren N. Giambalvo、Kristopher G. Gross、Colin D. McMillen、Khadijatul Kobra、William T. Pennington、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151723

  日期：2020.4

  synthesized and assessed as catalysts for the hypervalent iodine(III) mediated α-oxytosylation of ketones. The efficiency of each catalyst was determined by comparing the relative rates of catalysis in the direct α-oxytosylation of propiophenone. In addition, these catalysts can be easily converted to congeners that are suitable for Fmoc-solid phase peptide synthesis for facile incorporation into a chiral

  合成了一小套含氨基酸的碘-芳基酰胺，并将其评估为高碘（III）介导的酮的α-氧羰基化的催化剂。通过比较在苯乙酮的直接α-氧羰基化反应中的相对催化速率来确定每种催化剂的效率。另外，这些催化剂可以容易地转化成适合于Fmoc-固相肽合成的同类物，以便容易地掺入手性肽骨架中。这项工作促进了我们计划的更大目标，即开发用于高价碘化学的基于肽的对映选择性催化剂。
• C-Glycoside Analogues ofN4-(2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-L-asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclicC-glycopeptide
  作者：Matthias Hoffmann、Fred Burkhart、Gerhard Hessler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19960790602

  日期：1996.9.18

  propanoic acid (22) can be used in solid-phase peptide synthesis. The conformation of 24 was determined by NMR and molecular-dynamics (MD) techniques. Evidence is provided that the CGaa side chain interacts with the peptide backbone. The different C-glycosylated amino acids 15–21 were prepared by coupling 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-gulo-heptonic acid (4) with diamino-acid

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4
• N,N′-Carbonyldiimidazole-Mediated DBU-Catalyzed One-Pot Synthesis of Urea-Tethered Glycosyl Amino Acids and Glycoconjugates
  作者：V. Sureshbabu

  DOI：10.1055/s-0030-1259958

  日期：2011.5

  An efficient, mild, simple, and alternative one-pot protocol for the synthesis of urea-tethered glycosyl amino acids mediated by N,N′-carbonyldiimidazole employing DBU as a catalyst is described. This protocol is also extended for the synthesis of urea-tethered disaccharides and oligosaccharides.

  报道了一种高效、温和、简单且可替代的一锅法合成脲键连接的糖基氨基酸的协议，该协议通过N,N'-碳酰二咪唑介导，采用DBU作为催化剂。该协议还可扩展用于合成脲键连接的双糖和低聚糖。
• Sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006062A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了Formula I中的磺酰氨基戊内内酰胺及其衍生物，或其药用盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对凝血因子Xa的抑制剂。
• [EN] METTL3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE METTL3
  申请人：ACCENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022081739A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Provided are compounds of Formula (I') or (I) below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  提供的是以下化合物的式(I')或(I)，或其药学上可接受的盐，并提供其使用和生产的方法。