methyl 3-amino-3-deoxy-β-D-galactopyranoside | 37098-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-3-amino-3-deoxy-β-D-galactosid；Methyl-3-amino-3-deoxy-β-D-galactopyranosid；(2R,3R,4S,5R,6R)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 37098-46-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: GJFIBNOHCLHAOT-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到methyl 3-deoxy-3-N-phenylamino-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物胺的单芳基化中的芳烃

  摘要：

  已经开发出用于氨基糖的N-芳基化的CsF介导的方法，其在涉及原位生成芳烃的温和条件下提供良好至优异的芳基化产物收率。反应条件可耐受多种常见的碳水化合物保护基，并且在未保护的氨基糖衍生物上也表现出色。反应范围宽广，可以中等至良好的收率进行扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03741
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到methyl 3-amino-3-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物胺的单芳基化中的芳烃

  摘要：

  已经开发出用于氨基糖的N-芳基化的CsF介导的方法，其在涉及原位生成芳烃的温和条件下提供良好至优异的芳基化产物收率。反应条件可耐受多种常见的碳水化合物保护基，并且在未保护的氨基糖衍生物上也表现出色。反应范围宽广，可以中等至良好的收率进行扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03741