(3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)tris(trimethylsilyl)silane | 431040-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)tris(trimethylsilyl)silane
• 英文别名: (E)-4-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol；(E)-2-methyl-4-tris(trimethylsilyl)silylbut-3-en-2-ol
• CAS: 431040-89-0
• 化学式: C₁₄H₃₆OSi₄
• 分子量: 332.781
• InChiKey: OHHOVVUACSDUNF-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)tris(trimethylsilyl)silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以79.5%的产率得到fluoro(3-methyl-1-trimethylsilyl-2-butenyl)bis(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （3-羟基-1-丙烯基）三（三甲基甲硅烷基）硅烷的阳离子重排为（1-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基）双（三甲基甲硅烷基）硅烷醇 - 实验和理论研究

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯基)三(三甲基甲硅烷基)硅烷 (Me3Si)3SiCH=CHCR2OH (8b,c) (b: R = Me; c: R = Ph) 经历涉及 1,2-Si 的快速重排， C 在酸存在下，一个三甲基甲硅烷基从中心硅原子迁移到相邻的阳离子碳原子，并移动烯烃双键，得到（1-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基）双（三甲基甲硅烷基）硅烷醇（Me3Si） )2Si(OH)CH(SiMe3)CH=CR2 (13b,c)。8b,c 在甲醇中用硫酸处理得到甲氧基硅烷 (Me3Si)2Si(OMe)CH(SiMe3)CH=CR2 (14b,c)。在相关反应中，8b,c 被三氟化硼转化为氟硅烷 (Me3Si)2SiFCH(SiMe3)CH=CR2 (15b,c)。提出了异构化反应的可能机制，包括甲硅烷基碳鎓离子 [(Me3Si)3SiCH=CHCR2]+ 重排为甲硅烷离子 [(Me3Si)2SiCH

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200203)2002:3<597::aid-ejic597>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)tris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  曙红Y和硫醇在可见光辐射下催化炔烃的自由基氢化硅烷化

  摘要：

  使用1 mol％的有机染料曙红Y作为光催化剂和催化量的硫醇作为自由基猝灭剂，已经探索并实现了炔烃的可见光促进的氢化硅烷化。在各种末端和内部炔烃的反应中，相应的烯基硅烷具有高区域选择性和立体选择性。实验证据表明，该反应优先通过单电子转移过程引发，并提出了光氧化还原途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00909