N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide | 1422254-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-bis-[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxyl diimide
• CAS: 1422254-40-7
• 化学式: C₄₃H₄₄BrN₅O₄
• 分子量: 774.757
• InChiKey: QMSRMGRLXZSHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide 、 1-(3-丁基)-哌啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-[3-(1-piperidino)butinyl]-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF EMICORONS AS SELECTIVE INDUCERS OF DAMAGE TO THE TELOMERE DNA
  [FR] UTILISATION D'EMICORONS EN TANT QU'INDUCTEURS SÉLECTIFS D'UN DOMMAGE DE L'ADN TÉLOMÉRIQUE

  摘要：

  通用式（I）的水溶性emicoron衍生物特别有效，可诱导肿瘤和转化细胞中选择性端粒和非端粒DNA损伤。损伤的程度被测量为在通用式（I）化合物0.1μM剂量下在转化细胞中引起的TIF焦点数量等于或高于4。这种emicoron衍生物可以与其他已知的抗肿瘤药物一起用于套装，例如拓扑异构酶I抑制剂，用于联合、同时、延迟或顺序给药。通用式（I）的emicoron化合物在治疗不表达p53蛋白或表达无活性p53蛋白的肿瘤以及通过与端粒酶不同的机制维持端粒的肿瘤，以及去除癌干细胞方面特别有用。此外，还描述了通用式（I）的emicoron化合物的制备方法，该方法设想使用中间体，如Ν,Ν'-双[2-(1-哌啶基)-乙基]-1-(1-哌啶基)-7-[3-(1-哌啶基)-丁炔基]-苝-3,4;9,10-四羧二亚胺。

  公开号：

  WO2014057511A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N,N-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 11,22-Di(piperidin-1-yl)-7,18-bis(2-piperidin-1-ylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 、 N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-bromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  N-环湾取代的G G-四链体配体系列中的芳香核心扩展：端粒损伤增加，抗肿瘤活性和对健康细胞的肿瘤选择性强。

  摘要：

  根据先前关于per和co烯衍生物作为G-四链体粘合剂的工作，设计了一种新型的嵌合化合物：N，N'-双[2-（1-哌啶子基）-乙基] -1-（1-哌啶基）-6- [2-（1-哌啶基）-乙基]-苯并[per] -3,4：9,10 -四羧酸二亚胺（EMICORON），在having海湾区域（芳族核的1、12和6、7、7位）上键合有一个哌啶基，足以保证良好的选择性，并且芳族核的延伸能够增加与G四联体的末端四联体。获得的“嵌合体”分子EMICORON迅速引发端粒的广泛DNA损伤，与端粒1（POT1）端粒蛋白保护的脱位有关，并有效地限制了端粒酶阳性和阴性肿瘤细胞的生长。值得注意的是，EMICORON的生物学效应比先前描述的per衍生物（PPL3C）更为强大，更有趣的是，EMICORON似乎对转化细胞和肿瘤细胞有害，而表达端粒酶的正常成纤维细胞仍不受影响。这些结果确定了一种新的有前途的G-四链体配体，其

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200348