Acetic acid (3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-7-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-yl ester | 303179-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-7-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-yl ester
• 英文别名: [(3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-7-[2-(2-nitrophenyl)selanylethyl]-2-oxo-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-3H-cyclohepta[b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 303179-37-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇Se
• 分子量: 510.446
• InChiKey: BNOQCLOGRLCOEZ-DMVGJZOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-7-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-yl ester 在 aluminum oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3S,3aS,6S,9bS)-6-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-3a,5,6,9b-tetrahydro-3H,4H-1,8-dioxa-cyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 [(3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-7-(2-hydroxyethyl)-3,6-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-3H-cyclohepta[b]furan-6-yl] acetate 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Acetic acid (3S,3aS,6R,7R,8R,8aS)-8-acetyl-3,6-dimethyl-7-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8