methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 146582-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 146582-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: ZVONAHWRIOTUIA-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到Methyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x