3-ethynyl-6-methoxypicoline | 1211588-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-6-methoxypicoline
• 英文别名: 3-Ethynyl-6-methoxy-2-methylpyridine
• CAS: 1211588-74-7
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: LAKRIFNAJMRMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-6-methoxypicoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基环丙基腙的无金属添加杂环异构化机制：痕量铜盐促进环庚烷稠合氨基吡咯的合成

  摘要：

  介绍了形成环氨基吡咯的新杂环异构化反应的机理研究。密度泛函理论计算和动力学研究表明，该反应是由痕量铜盐催化的，并且在腙到炔基上的限速环化之前，通过烯肼中间体发生 Z 到 E 腙异构化。取决于炔基取代基的性质，以36-93%的分离产率获得氨基吡咯产物。开发了一种新的自动采样技术以获得可靠的机械数据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06007
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-(9CI)-3-吡啶羧醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.36h， 生成 3-ethynyl-6-methoxypicoline
  参考文献：
  名称：

  炔基环丙基腙的无金属添加杂环异构化机制：痕量铜盐促进环庚烷稠合氨基吡咯的合成

  摘要：

  介绍了形成环氨基吡咯的新杂环异构化反应的机理研究。密度泛函理论计算和动力学研究表明，该反应是由痕量铜盐催化的，并且在腙到炔基上的限速环化之前，通过烯肼中间体发生 Z 到 E 腙异构化。取决于炔基取代基的性质，以36-93%的分离产率获得氨基吡咯产物。开发了一种新的自动采样技术以获得可靠的机械数据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06007

文献信息

• Novel substituted pyrimidines as HCV replication (replicase) inhibitors
  作者：Cecil D. Kwong、Jeremy L. Clark、Anita T. Fowler、Feng Geng、Hollis S. Kezar、Abhijit Roychowdhury、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry、Subramaniam Ananthan、John A. Secrist、Neng-Yang Shih、John J. Piwinski、Cheng Li、Boris Feld、Hsueh-Cheng Huang、Xiao Tong、F. George Njoroge、Ashok Arasappan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.091

  日期：2012.1

  Compound I was identified as a HCV replication inhibitor from screening/early SAR triage. Potency improvement was achieved via modulation of substituent on the 5-azo linkage. Due to potential toxicological concern, the 5-azo linkage was replaced with 5-alkenyl or 5-alkynyl moiety. Analogs containing the 5-alkynyl linkage were found to be potent inhibitors of HCV replication. Further evaluation identified compounds 53 and 63 with good overall profile, in terms of replicon potency, selectivity and in vivo characteristics. Initial target engagement studies suggest that these novel carbanucleoside-like derivatives may inhibit the HCV replication complex (replicase). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.