ethyl 2,2-difluoro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate | 118460-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-furyl)propanoate
• CAS: 118460-43-8
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₄
• mdl: MFCD12403995
• 分子量: 220.173
• InChiKey: RMNPGOWDCDQUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到乙基2,2-二氟-3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a029
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-杂环卡宾催化的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.027

文献信息

• Kinetic resolution of 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-aryl-propionates catalyzed by organocatalyst (R)-benzotetramisole
  作者：Hui Zhou、Qing Xu、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.055

  日期：2008.6

  Kinetic resolution of a series of ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-aryl-propionates catalyzed by (R)-benzotetramisole has been performed. It was found that when the aryl group was phenyl or phenyl substituted with electron-donating group (such as -Me, -OMe, and -SMe) or naphthyl groups, the enantio-selectivity factor (s) could reach 20 or higher; electron-withdrawing (such as fluorine) substitution on the benzene ring dramatically lowers the s value. Kinetic resolution in preparative scale for some of the substrates demonstrated the applicability of this method. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction of ethyl bromodifluoroacetate
  作者：Kazuyuki Sato、Atsushi Tarui、Tetsuya Kita、Yoshitaka Ishida、Hanae Tamura、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.099

  日期：2004.7

  Treatment of a variety of carbonyl compounds with ethyl bromodifluoroacetate and Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)(3) in CH3CN afforded Reformatsky-type products in good to excellent yields in a mild reaction condition. This is a good method to obtain a beta-hydroxy-alpha,alpha-difluoro carboxylic acid ethyl ester and especially to improve the poor reactivity of ketones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GRAVES, DAVID M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 661-668
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GRAVES, DAVID M.

  DOI：——

  日期：——
• N-heterocyclic carbene-catalyzed fluorinated silyl-Reformatsky reaction of aldehydes with difluoro (trimethylsilyl) acetate
  作者：Ying Wang、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Wen-Juan Li、Lin He、Bin Dai、Guang-Fen Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.027

  日期：2017.7

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been employed as highly efficient organocatalysts for fluorinated silyl-Reformatsky reaction of carbonyl compounds. In the presence of 5–10 mol % NHC A, various aldehydes and 2,2,2–trifluoroacetophenone reacted with difluoro (trimethylsilyl) acetate to produce β–hydroxy gem–difluoro esters in 20–96% yields.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2