2-phenyl[1-¹⁴C]acetic acid | 51146-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl[1-¹⁴C]acetic acid
• 英文别名: phenylacetic acid-1-¹⁴C；[1-14C]-2-phenyl ethanoic acid；phenyl-[1-¹⁴C]acetic acid；Phenylessigsaeure-<1-¹⁴>；Phenylessigsaeure, 2-C¹⁴-Isotop；Phenyl-<1-14C> essigsaeure；Phenylacetic acid, [1-14C]；2-phenylacetic acid
• CAS: 51146-16-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.139
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-78.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,R
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl[1-¹⁴C]acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 异丙托溴铵EP杂质L
  参考文献：
  名称：

  Buscopan 标有碳 14 和氘

  摘要：

  Hyosine 丁基溴是 Buscopan 中的活性成分，是一种抗胆碱能和抗毒蕈碱药物，用于治疗由腹部痉挛引起的疼痛和不适。分别使用东莨菪碱、正丁基 1-14 C 溴化物和正丁基 2 H9 溴化物开发了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的直接合成。在第二次碳 14 合成中，放射性碳被掺入托品酸部分以跟踪其代谢。在这里，我们描述了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的详细制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3463
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [cyano-¹⁴C] cyanide 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以199 mg的产率得到2-phenyl[1-¹⁴C]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(甲基磺酰基)-5-(4-(甲基磺酰基)苯基)-4-苯基-1H-[5-14C]咪唑，一种选择性COX-2抑制剂，通过不对称安息香的合成

  摘要：

  在咪唑环的 5 位用碳 14 标记的 4,5-二芳基咪唑作为 2-羟基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-苯基的三步序列的一部分制备[1 -(14) C]乙酮是由[(14) C]氰化钾合成的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3382

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of (RS) methyl-2-([2′-14C]4,6-dimethoxypyrimidin-2′-yloxy)-2-phenyl [1-14C]ethanoate
  作者：K. M. Mathew、S. Ravi、V. K. P. Unny、N. Sivaprasad

  DOI：10.1002/jlcr.1078

  日期：2006.7

  We report here a facile synthesis of (RS) methyl-2-([2′-14C]4,6-dimethoxypyrimidin-2′-yloxy)-2-phenyl [1-14C]ethanoate under microwave irradiation. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们在此报告了在微波辐射下 (RS) 甲基-2-([2'-14C]4,6-二甲氧基嘧啶-2'-基氧基)-2-苯基 [1-14C] 乙酸酯的简便合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Rearrangement Studies with ¹⁴C. XXXIX. 1,2-Phenyl Shifts in Solvolyses of Triphenylvinyl-2-¹⁴C Triflate
  作者：Choi Chuck Lee、Allan J. Cessna、Bruce A. Davis、Mitsuo Oka

  DOI：10.1139/v74-390

  日期：1974.8.1

  Solvolysis of triphenylvinyl-2-¹⁴C triflate was carried out in HOAc, 97% HCOOH, or CF₃COOH. The reaction products showed rearrangements of the ¹⁴C-label from C-2 to C-1 averaging about 6.7, 7.7, and 27.0%, respectively, for the acetolysis, formolysis, and trifluoroacetolysis. The presence of the conjugate base of the solvent, added as the sodium salt, did not affect the extent of rearrangement. It is suggested that the 1,2-phenyl shift across the double bond of the triphenylvinyl cation takes place during the ion-pair stage and that the extent of rearrangement is related to the lifetime of the ion-pair and the nucleophilicity of the solvent.

  在HOAc、97% HCOOH或CF3COOH中进行了三苯乙烯-2-14C三氟甲磺酸盐的溶解反应。反应产物显示14C标记从C-2到C-1的重排平均分别为6.7％、7.7％和27.0％，分别对应于乙酰化、甲酰化和三氟乙酰化。加入钠盐形式的溶剂的共轭碱并不影响重排的程度。建议在离子对阶段三苯乙烯基阳离子的双键上发生1,2-苯基迁移，并且重排的程度与离子对的寿命和溶剂的亲核性有关。
• Synthesis of 2-(methylsulfonyl)-5-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-4-phenyl-1H-[5-¹⁴C]imidazole, a selective COX-2 inhibitor, via asymmetrical benzoins
  作者：Gholamhossein Shirvani、Abbas Shockravi、Mohsen Amini、Nader Saemian

  DOI：10.1002/jlcr.3382

  日期：2016.4

  4,5-Diarylimidazoles labeled with carbon-14 in the 5-position of the imidazole ring were prepared as a part of three-step sequence from 2-hydroxy-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl[1-(14) C]ethanone as a key synthetic intermediate which has been synthesized from potassium [(14) C]cyanide.

  在咪唑环的 5 位用碳 14 标记的 4,5-二芳基咪唑作为 2-羟基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-苯基的三步序列的一部分制备[1 -(14) C]乙酮是由[(14) C]氰化钾合成的关键合成中间体。
• Buscopan labeled with carbon-14 and deuterium
  作者：Bachir Latli、Michael Stiasni、Matt Hrapchak、Zhibin Li、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3463

  日期：2016.11

  scopolamine, n-butyl-1-14 C bromide, and n-butyl-2 H9 bromide, respectively. In a second carbon-14 synthesis, the radioactive carbon was incorporated in the tropic acid moiety to follow its metabolism. Herein, we describe the detailed preparations of carbon-14- and deuterium-labeled Buscopan.

  Hyosine 丁基溴是 Buscopan 中的活性成分，是一种抗胆碱能和抗毒蕈碱药物，用于治疗由腹部痉挛引起的疼痛和不适。分别使用东莨菪碱、正丁基 1-14 C 溴化物和正丁基 2 H9 溴化物开发了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的直接合成。在第二次碳 14 合成中，放射性碳被掺入托品酸部分以跟踪其代谢。在这里，我们描述了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的详细制备。
• Preparation of Fentanyl Labeled with Carbon-14
  作者：M. Nami、M. Dabiri、G. Shirvani、M. A. Ahmadi Faghih、M. Javaheri

  DOI：10.1134/s1066362218010071

  日期：2018.1

  A convenient synthetic pathway for 14C labeling of fentanyl [N-(1-phenethyl-4-piperidinyl)- propionanilide], a widely used narcotic analgesic agent, with good radiochemical yield was developed.

  开发了一种方便的合成途径，用于芬太尼[ N-（1-苯乙基-4-哌啶基）-丙酰苯胺]的14 C标记，这是一种广泛使用的麻醉镇痛剂，具有良好的放射化学产率。