5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-3(2H)-benzazepine-2-one | 139437-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-3(2H)-benzazepine-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one；5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-one
• CAS: 139437-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XNRDOVIJXYNFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-3(2H)-benzazepine-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  多种氮杂杂环的扩环策略

  摘要：

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00746-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 samarium diiodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-3(2H)-benzazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  多种氮杂杂环的扩环策略

  摘要：

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00746-7

文献信息

• Identification and optimization of tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-ones as squalene synthase inhibitors
  作者：Nils Griebenow、Timo Flessner、Anja Buchmueller、Martin Raabe、Hilmar Bischoff、Peter Kolkhof

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.004

  日期：2011.4

  Novel squalene synthase inhibitors are disclosed. SAR and pharmacological profile of selected compounds are discussed.

  公开了新型角鲨烯合酶抑制剂。讨论了所选化合物的SAR和药理学特征。
• Imidazo[2,2-b][3]benzazepine and pyrimido[2,1-b][3]benzazepine
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05106844A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  Novel imidazo[2,1-b][3]benzazepines and pyrimido[2,1-b][3]benzazepines of formula I, pharmaceutical compositions containing them, methods for treating cardiac arrhythmia in mammals utilizing them, and processes for synthesizing them. ##STR1##

  新型咪唑并[2,1-b][3]苯并螺环和嘧啶并[2,1-b][3]苯并螺环的化学式I，包含它们的药物组合物，利用它们治疗哺乳动物心律失常的方法，以及合成它们的过程。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Thorsett D. Eugene

  公开号：US20070203108A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽的释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。同时，本发明还涉及包含抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of novel tetrahydrobenzazepinones
  作者：Carl A. Busacca、Robert E. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88040-c

  日期：1992.1

  The synthesis of novel tetrahydrobenzazepinones 1, 2, and 3 is described, as well as an improved synthesis of 4. The palladium catalyzed arylation approach to 1, 2, and 4 allows facile entry to benzazepinones lacking electron donating substituents on the benzo ring.
• CYCLOALKYL, LACTAM, LACTONE AND RELATED COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0951466A2

  公开（公告）日：1999-10-27