(3aR,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester | 1054655-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,4S,5R,7R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1054655-87-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₈Si
• 分子量: 420.576
• InChiKey: AWNNXNBNNJVKKN-DQQFRQOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,5aS,9aS,9bR)-4-Methoxymethoxy-2,2,8,8-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-5a-ol
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (3aR,4S,5R,7R,7aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自果糖碳环类似物的手性酮的不对称环氧化。

  摘要：

  已经制备了果糖衍生的酮1的许多碳环类似物，并进行了不对称环氧化的研究。研究表明，吡喃糖环1的氧原子对催化剂的活性和选择性有影响。讨论了构象效应，电子效应和空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo001343i