[(2R)-2alpha-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4alpha-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 697752-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-2alpha-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4alpha-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]carbamate
• CAS: 697752-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: UABOHZVDUMWWDS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2alpha-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4alpha-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  经由钨催化的炔醇环异构化的立体选择性合成d-去糖胺和相关的糖。

  摘要：

  从糖基（ii）实现立体选择性合成d-去糖胺二乙酸酯（iii，R ＝ Ac）。通过羰基钨催化的相应氨基炔醇（i）的环异构化反应生成。前提条件是，至少一个R或R'是酰基衍生物，各种各样的N-取代基（R，R'）与环异构化相容。

  DOI：

  10.1021/ol049630m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(trimethylsilyl)-3-aminohex-1-yne 在 三乙烯二胺 、 六羰基钨 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2R)-2alpha-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4alpha-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由钨催化的炔醇环异构化的立体选择性合成d-去糖胺和相关的糖。

  摘要：

  从糖基（ii）实现立体选择性合成d-去糖胺二乙酸酯（iii，R ＝ Ac）。通过羰基钨催化的相应氨基炔醇（i）的环异构化反应生成。前提条件是，至少一个R或R'是酰基衍生物，各种各样的N-取代基（R，R'）与环异构化相容。

  DOI：

  10.1021/ol049630m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>-Desosamine and Related Glycals via Tungsten-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization
  作者：Mary H. Davidson、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol049630m

  日期：2004.5.1

  Stereoselective synthesis of d-desosamine diacetate ester (iii, R = Ac) was achieved from the glycal (ii). generated by tungsten carbonyl-catalyzed cycloisomerization of the corresponding amino-alkynol (i). A wide variety of N-substituents (R, R') are compatible with the cycloisomerization, provided that at least one R or R' is an acyl derivative.

  从糖基（ii）实现立体选择性合成d-去糖胺二乙酸酯（iii，R ＝ Ac）。通过羰基钨催化的相应氨基炔醇（i）的环异构化反应生成。前提条件是，至少一个R或R'是酰基衍生物，各种各样的N-取代基（R，R'）与环异构化相容。