(2R,4S)-N,N,2-三甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-胺 | 697752-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R,4S)-N,N,2-三甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-胺
• 英文名称: (2R,4S)-N,N,2-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-amine
• CAS: 697752-35-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IIVUGZMJSAPHAV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-N,N,2-三甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-胺 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  经由钨催化的炔醇环异构化的立体选择性合成d-去糖胺和相关的糖。

  摘要：

  从糖基（ii）实现立体选择性合成d-去糖胺二乙酸酯（iii，R ＝ Ac）。通过羰基钨催化的相应氨基炔醇（i）的环异构化反应生成。前提条件是，至少一个R或R'是酰基衍生物，各种各样的N-取代基（R，R'）与环异构化相容。

  DOI：

  10.1021/ol049630m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3S,5R)-5-羟基-1-己炔-3-基]氨基甲酸酯 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六羰基钨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4S)-N,N,2-三甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-4-胺
  参考文献：
  名称：

  经由钨催化的炔醇环异构化的立体选择性合成d-去糖胺和相关的糖。

  摘要：

  从糖基（ii）实现立体选择性合成d-去糖胺二乙酸酯（iii，R ＝ Ac）。通过羰基钨催化的相应氨基炔醇（i）的环异构化反应生成。前提条件是，至少一个R或R'是酰基衍生物，各种各样的N-取代基（R，R'）与环异构化相容。

  DOI：

  10.1021/ol049630m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>-Desosamine and Related Glycals via Tungsten-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization
  作者：Mary H. Davidson、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol049630m

  日期：2004.5.1

  Stereoselective synthesis of d-desosamine diacetate ester (iii, R = Ac) was achieved from the glycal (ii). generated by tungsten carbonyl-catalyzed cycloisomerization of the corresponding amino-alkynol (i). A wide variety of N-substituents (R, R') are compatible with the cycloisomerization, provided that at least one R or R' is an acyl derivative.

  从糖基（ii）实现立体选择性合成d-去糖胺二乙酸酯（iii，R ＝ Ac）。通过羰基钨催化的相应氨基炔醇（i）的环异构化反应生成。前提条件是，至少一个R或R'是酰基衍生物，各种各样的N-取代基（R，R'）与环异构化相容。