2,3-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenylene | 98127-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenylene
• 英文别名: trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)biphenylen-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 98127-34-5
• 化学式: C₂₂H₂₄Si₂
• 分子量: 344.604
• InChiKey: RTTGIILSWQCOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenylene 在 氢氧化钾 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzo<3,4>cyclobuta<1,2-b>biphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，一系列新颖的线性环丁二烯乙炔的第一批成员

  摘要：

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000502
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)biphenylene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 一氯化碘 作用下， 生成 2,3-bis((trimethylsilyl)ethynyl)biphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，一系列新颖的线性环丁二烯乙炔的第一批成员

  摘要：

  钯介导的碘代芳烃的乙炔化，再加上钴催化的炔烃共聚合，可快速进入苯并[3,4]环丁[1,2- b ]联苯，线性联苯烯及其两个三甲基甲硅烷基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000502

文献信息

• A new approach to the construction of biphenylenes by the cobalt-catalyzed cocyclization of o-diethynylbenzenes with alkynes. Application to an iterative approach to [3]phenylene, the first member of a novel class of benzocyclobutadienoid hydrocarbons
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、Yee Hing Lai、Helene Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00306a013

  日期：1985.10

  Synthese de [3] phenylene, et de ses derives trimethylsilyles par reaction de diethynyl-1,2 benzene avec le bis-trimethylsilylacetylene en presence de η 5 -cyclopentadienyl dicarbonyl-cobalt. Oxydation et reduction des composes synthetises. Structure cristalline des derives silyles

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles
• Photo–Thermal Haptotropism in Cyclopentadienylcobalt Complexes of Linear Phenylenes: Intercyclobutadiene Metal Migration
  作者：Thomas A. Albright、Peter I. Dosa、Tom N. Grossmann、Victor N. Khrustalev、Oluwakemi A. Oloba、Robin Padilla、Renaud Paubelle、Amnon Stanger、Tatiana V. Timofeeva、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/anie.200905088

  日期：2009.12.21

  The CpCo‐shuffle: CpCo} complexes of linear [3]‐ and [5]phenylene undergo a light‐induced haptotropic migration from a more strongly bound cyclobutadiene moiety to a less strongly bound (see scheme). The shift is thermally reversible and proceeds along the periphery of the intervening arene rings. As such, the systems constitute photo–thermal storage systems, as well the first examples of cyclobu

  线性[3]-和[5]亚苯基的CpCo-shuffle：CpCo}配合物经历光诱导的触变迁移，从结合更强的环丁二烯部分迁移到结合更弱的环（见方案）。该转变是热可逆的，并且沿着插入的芳烃环的周边进行。因此，这些系统构成了光热存储系统，以及环丁二烯至环丁二烯触觉性的第一个例子。
• BERRIS, B. C.;HOVAKEEMIAN, G. H.;LAI, YEE-HING;MESTDAGH, H.;VOLLHARDT, K.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 20, 5670-5687
  作者：BERRIS, B. C.、HOVAKEEMIAN, G. H.、LAI, YEE-HING、MESTDAGH, H.、VOLLHARDT, K.+

  DOI：——

  日期：——