(2R,3S,5S)-2-chloro-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>tetrahydrofuran | 134455-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-chloro-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-chloro-3-fluoro-5-[(triphenylmethoxy)methyl]tetrahydrofuran；(2R,3S,5S)-2-chloro-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)oxolane
• CAS: 134455-86-0
• 化学式: C₂₄H₂₂ClFO₂
• 分子量: 396.889
• InChiKey: XQBRCHUNHHIDHG-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-chloro-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>tetrahydrofuran 在 正丙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 三正丁胺 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -65.0~55.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 (2R,3S,5S)-2-chloro-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013

文献信息

• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU;ZENCHOFF, GLADYS B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4392-4397
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU、ZENCHOFF, GLADYS B.

  DOI：——

  日期：——