4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1,3-diphenylbutan-1-one | 42509-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 42509-32-0
• 化学式: C₂₇H₂₈ClNO₂
• 分子量: 433.978
• InChiKey: YQTWGBBSNDZBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基四氢呋喃-2-酮 在 盐酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.

  摘要：

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3134

文献信息

• SATO, MAKOTO;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3134-3144
  作者：SATO, MAKOTO、UCHIMARU, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HALOPERIDOL ANALOGS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HALOPERIDOL ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996002250A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) The invention relates to haloperidol analogs as subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, convulsions, migraine headaches, glaucoma, chronic pain and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.(FR) Cette invention se rapporte à des analogues d'halopéridol, utilisés comme ligands de récepteurs de NMDA sélectifs selon le sous-type, et à l'utilisation de ces composés pour traiter ou prévenir les déperditions neuronales associées à un ictus, à une ischémie, à des traumatismes du système nerveux central, à une hypoglycémie et à des interventions chirurgicales, ainsi que pour traiter des maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, pour traiter ou prévenir les conséquences néfastes d'une surstimulation des acides aminés excitatoires, pour traiter l'anxiété, les convulsions, les maux de tête de type migraine, les glaucomes et les douleurs chroniques, et pour induire un effet anesthésiant ainsi que pour améliorer les facultés cognitives.
• Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.
  作者：MAKOTO SATO、FUMIHIKO UCHIMARU

  DOI：10.1248/cpb.29.3134

  日期：——

  A series of 1, 3-diphenyl-1-butanone derivatives (11-14) was synthesized as part of a search for new psychotropic agents. In the reaction of 4-chloro-1, 3-diphenyl-1-butanones (8a, d) with piperidine derivatives (10, 15), rearranged products (16-18) were obtained together with 1, 3-diphenyl-1-butanone derivatives (11, 14, 20). A reaction mechanism involving the cyclization of 8a, d to cyclopropane derivatives (22a, d) and subsequent addition reaction with piperidine derivatives (10, 15) to 22a, d is proposed.

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。