2-[4-(4-Fluoro-butoxy)-butoxy]-pyridine | 111399-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(4-Fluoro-butoxy)-butoxy]-pyridine
• 英文别名: 2-[4-(4-fluorobutoxy)butoxy]pyridine
• CAS: 111399-91-8
• 化学式: C₁₃H₂₀FNO₂
• 分子量: 241.306
• InChiKey: CKVLEIPYLKHCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 四氢呋喃 、 三乙胺 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UMEMOTO, TERUO;TOMIZAWA, GINJIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2705-2708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-initiated reactions of N-fluoropyridinium salts; a novel cyclic carbene proposed as a reactive species
  作者：Teruo Umemoto、Ginjiro Tomizawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96186-0

  日期：1987.1

  A new type of base-initiated reactions of pyridinium salts was found and a novel cyclic carbene was proposed as the reactive species.

  发现了一种新型的吡啶鎓盐的碱引发反应，并提出了一种新型的环状卡宾作为反应物种。
• Novel base-initiated reactions of N-substituted pyridinium salts
  作者：Teruo Umemoto、Ginjiro Tomizawa、Hitoharu Hachisuka、Masakatsu Kitano

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03402-1

  日期：1996.4

  2-position. N-(Trifluoromethanesulfonyloxy)- and (benzenesulfonyloxy) pryridinium salts were found to undergo the same base-initiated reaction. These reactions may be explained by a postulated singlet carbene (canonical formula 11b) produced through proton abstraction of N-substituted pyridinium salts. A similar carbene reaction may thus likely occur in the thermal decomposition of thiatriazole 10. Ab initio

  N-氟代吡啶鎓三氟甲磺酸盐与碱在二氯甲烷中反应，得到2-氯吡啶为主要产物，以及三氟甲磺酸2-吡啶基和2-氟吡啶，无论碱的性质如何。还显示了这种碱引发的反应在溶剂中的其他卤代烷烃，醚，腈，芳烃，酮，乙烯基醚，醇和乙酸三甲基甲硅烷基酯中类似地发生，从而得到在溶剂处被溶剂分子取代的吡啶衍生物。 2位。发现N-（三氟甲磺酰氧基）-和（苯磺酰氧基）吡啶鎓盐经历相同的碱引发的反应。这些反应可以通过假设N的质子提取产生的单峰碳烯（规范式11b）来解释。取代的吡啶鎓盐。因此，噻三唑10的热分解中可能发生类似的卡宾反应。从头开始的MO计算揭示了不稳定的去质子化的N-氟吡啶鎓阳离子的结构和性质，并支持了卡宾中间体反应机理，而不是吡啶鎓或吡啶基阳离子机理。Quarroz关于吡啶甲酸N-氧化物反应的报道以及吡啶与F 2，CH 3 COOF或CsSO 4 F在溶剂中的反应报道可以通过这种卡宾机理来解释。