L-Ornithine, N5,N5-bis[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]- | 151132-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ornithine, N5,N5-bis[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-
• CAS: 151132-77-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 360.451
• InChiKey: OFGYIZKPMDPFOJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 L-Ornithine, N5,N5-bis[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]- 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Nα-Fmoc-Nε-Nε-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-dimethylpropyl)-3-ethylcarbodiimide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 L-Ornithine, N5,N5-bis[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-
  参考文献：
  名称：

  Metal chelating amino acids in the design of peptides and proteins. Synthesis of Nα-Fmoc/But protected amino acids incorporating aminodiacetic acid moiety.

  摘要：

  The synthesis of Fmoc/Bu(t) protected amino acid chelators 14, 15, 16 and 24 is described. With respect to their Boc/Bzl derivatives, the title compounds offer synthetic advantage: Peptide Ac-Ada(1)-Ala3-Ada(1)-Ala4-Glu-Lys-NH2 was assembled by Solid PPS in 74.2% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88067-s