(2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-ethyl 20-{(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9-hydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethyl-19-(triethylsilyloxy)icosa-2,4,6,10,12-pentaenoate | 1259544-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-ethyl 20-{(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9-hydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethyl-19-(triethylsilyloxy)icosa-2,4,6,10,12-pentaenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-9-hydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethyl-19-triethylsilyloxyicosa-2,4,6,10,12-pentaenoate
• CAS: 1259544-84-7
• 化学式: C₅₈H₁₁₀O₁₀Si₃
• 分子量: 1051.76
• InChiKey: QCFOKPSKPQWYQJ-OJMNEIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.07
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8R,9S)-ethyl 9-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylundeca-2,4,6-trien-10-ynoate 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-[(2S,4R,E)-9-iodo-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)dec-8-enyl]-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-4-triethylsilyloxypyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 、 (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-ethyl 20-{(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9-hydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethyl-19-(triethylsilyloxy)icosa-2,4,6,10,12-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925