2-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methylthiopyrazolo<4,3-d>pyrimidin | 73237-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methylthiopyrazolo<4,3-d>pyrimidin
• 英文别名: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-thioinosin；6-Methylmercapto-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purin；(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(methylthio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；tri-O-acetyl-1-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-methylsulfanylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73237-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₇S
• 分子量: 424.434
• InChiKey: HTLGKOCQNIEPKQ-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methylthiopyrazolo<4,3-d>pyrimidin 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetylnebularine
  参考文献：
  名称：

  杂环硫醚的还原断裂方法

  摘要：

  本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol2026813
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-7-methylthiopyrazolo<4,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Alkylthiolation of Halogenated Purine Nucleosides

  摘要：

  描述了一种新的高效合成生物重要的甲基巯基嘌呤核苷的方法。该方法相较于早期报道的此类化合物的合成方法，具有显著的改进。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31672

文献信息

• Alkylation of 6-thiopurine derivatives by the Mitsunobu reaction
  作者：Rafael Dias do Espírito Santo、Bianca Nascimento Monteiro da Silva、Jaime A. Rabi、Vagner D. Pinho

  DOI：10.1080/15257770.2022.2163501

  日期：——

  Abstract Alkylation of thiopurine derivatives with alcohols by the Mitsunobu reaction are reported in moderated to good yields. The method was applied in synthesis of number of thiopurine and thiopurine ribosides derivatives.

  摘要 据报道，通过 Mitsunobu 反应，硫嘌呤衍生物与醇的烷基化反应收率适中。将该方法应用于多种硫嘌呤和硫嘌呤核苷衍生物的合成。
• SWIDERSKI, PIOTR;DEMBEK, PIOTR;ANTKOWIAK, WIESLAW S.;BIALA, EWA;ADAMIAK, +, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：SWIDERSKI, PIOTR、DEMBEK, PIOTR、ANTKOWIAK, WIESLAW S.、BIALA, EWA、ADAMIAK, +

  DOI：——

  日期：——